Nomenclatura orgánica

Table of Contents

1. Introducción

La Química del Carbono, también conocida como química orgánica, es una rama de la química que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono. En 1807 Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) clasifica las sustancias en orgánicas (sustancias de los reinos vegetal y animal) e inorgánicas (sustancias del reino mineral). Para Berzelius, sustancias orgánicas como el azúcar o la urea, o mezclas de sustancias como las ceras o los aceites, solamente eran producidas por los seres vivos debido a una misteriosa ‘‘fuerza vital’’ (teoría vitalista).

La hipótesis del origen exclusivamente orgánico de estos compuestos empezó a tambalearse en 1828, cuando Friedrich Wölher (1800-1882) obtuvo la urea, sustancia que la orina procedente del metabolismo animal, calentando cianato de amonio:

$$ \mathrm{NH_4OCN} \stackrel { \mathrm{Calor} } {\longrightarrow} \mathrm{CO(NH_2)_2}$$​​​

El fin de la teoría vitalista se produjo a mediados de la década de los 50 cuando Hermann Kolbe (1818-1884) sintetizó el ácido acético y Marcellin Berthelot (1827-1907), el etanol, el ácido fórmico y otras sustancias.

En 1861 August Kekulé (1829-1896) define la química orgánica como la “química de los compuestos del carbono”. No obstante, a pesar de que no sea verdadera la teoría vitalista, todavía persisten y se consideran como válidos los términos de química orgánica o compuestos orgánicos.

En la actualidad, la química orgánica estudia los compuestos de carbono e hidrógeno que contienen además otros elementos como O, N, S, P, X (halógenos), etc., exceptuando los óxidos, carbonatos, hidrogenocarbonatos, cianuros, etc.

Actualmente, el número de compuestos orgánicos es de unos 24 millones y se prevé que cada año vaya aumentando esta cantidad debido a la síntesis de nuevos fármacos, perfumes, detergentes, materiales plásticos o colorantes orgánicos.

2. Estructura y enlaces del carbono

El átomo de carbono

La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades que son específicas del átomo de carbono:

  • Electronegatividad intermedia, lo que permite formar enlaces covalentes tanto con metales como con no metales.

  • Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

  • Tamaño pequeño, lo que le posibilita que pueda formar enlaces dobles y triples.

  • Tetravalencia: $\mathrm{C}^*(Z=6): 1s^22s^1p_x^1p_y^1p_z^1$​ , aportando tan solo 400 kJ/mol .

Los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:

  • Solubilidad en disolventes orgánicos como acetona, benceno, etc. En cambio, no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.
  • Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fácilmente, en contraposición con los compuestos inorgánicos.
  • La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta debido a la alta energía de activación. La velocidad puede disminuirse utilizando catalizadores.

Tipos de enlace del carbono

Enlace simple: un par de electrones se comparten entre dos átomos. El carbono presenta hibridación $sp^3$​​​. Ej.: $\mathrm{CH_4, CH_3-CH_3, CH_3-CH_2OH}$​​​.

Enlace doble: dos pares de electrones se comparten entre dos átomos. El átomo de carbono presenta hibridación $sp^2$​​. Ej.: $\mathrm{CH_2=CH_2, H_2C=O}$​​.

Enlace triple: tres pares de electrones se comparten entre dos átomos. El átomo de carbono presenta hibridación $sp$​​​. Ej.: $\mathrm{HC \equiv CH, HC\equiv N}$​​​.

Veamos con más detalle los enlaces en el etanal, HCHO:

Los átomos de C y O establecen un enlace $\sigma$ por solapamiento frontal entre un orbital híbrido $sp^2$ del carbono y un orbital $p$ del oxígeno; un enlace $\pi $ por solapamiento lateral entre un orbital del carbono sin hibridar, el $p_z$, y un orbital $p$ del oxígeno. Los otros dos orbitales híbridos $sp^2$ del átomo de carbono se solapan con orbitales $s$ de los dos átomos de hidrógeno y se forman dos enlaces $\sigma$.

Cadenas carbonadas

La gran facilidad para la formación de enlaces covalentes propia del carbono le permite construir cadenas de átomos de carbono sin limitación del número de átomos que las integran y de las formas de estas. La cadena básica es una en zigzag como la que aparece a continuación.

Estas cadenas carbonadas pueden ser abiertas o cerradas, admitiendo en ambos casos ramificaciones. La disposición de los átomos de carbono en estas cadenas está condicionada por el ángulo de la hibridación $sp^3$ y de la hibridación $sp^2$; solo son lineales los sectores que presentan triple enlace $\mathrm{C\equiv C}$.

En la siguiente figura observamos una cadena carbonada con un tramo cerrado, un tramo en zigzag, otro plano (enlace doble) y , a continuación, un tramo lineal (enlace triple).

Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios según se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono, respectivamente. En el esquema siguiente se muestran en un hidrocarburo los cuatro tipos de átomos de carbono.

Representación de las moléculas orgánicas

Las moléculas orgánicas las podemos representar mediante modelos moleculares y fórmulas.

Los modelos moleculares son representaciones a escala mediante varillas, bolas, o una combinación de ambas que se utilizan para visualizar de forma clara la estructura geométrica de las moléculas. Los más empleados son los:

  • Estructurales. Constituidos solo por varillas que representan enlaces y átomos. Se entiende que los átomos están en las intersecciones de la varillas y en los extremos. Son útiles para comprender el esquema de la estructura molecular: las direcciones y los ángulos de enlaces.

  • De bolas y varillas. Las moléculas se representan por bolas y varillas de distintos colores y tamaños. Facilitan la visión de la geometría de la molécula, las posibles rotaciones, etc., pero, sin embargo, no dan una imagen real de la molécula, ya que las distancias de enlace están aumentadas en relación a la geometría molecular.

  • De esferas interpenetradas o casquetes. Los átomos se representan por casquetes esféricos unidos entre sí. Proporcionan una fiel reproducción de la realidad y de las dimensiones moleculares.

EstructuralesBolas y varillasEsferas interpenetradas

Las fórmulas son una representación de la molécula en un plano. Pueden ser de distintos tipos:

  • Fórmula molecular: indica el número de cada clase de átomo que tiene la molécula. La fórmula molecular del ácido acético es: $\mathrm{C_2H_4O_2}$. La fórmula molecular no refleja la estructura o geometría de la molécula.

  • Fórmula empírica: da la relación de números enteros más simple posible de los diferentes tipos de átomos dentro dela sustancia. La fórmula empírica del ácido acético es: $\mathrm{CH_2O}$.

  • Fórmula condensada: es aquella que se puede escribir en una sola línea de texto. En ella cada átomo de carbono se muestra por separado junto con los átomos que están unidos a él. Solo se representan los enlaces dobles o triples entre átomos de carbono. No se pueden representar las partes cíclicas de las moléculas y las moléculas muy ramificadas. La fórmula condensada del ácido acético es:

  • Fórmula desarrollada, expandida o Kekulé: es aquella en la que se representan mediante líneas todos los enlaces existentes. La fórmula desarrollada del ácido acético es:

  • Fórmula estructural o semidesarrollada: es parecida a la fórmula desarrollada pero no se muestran todos los enlaces. Se muestran siempre los enlaces carbono-carbono, pero no los enlaces carbono e hidrógeno. Estas son dos fórmulas semidesarrolladas para el ácido acético:

  • Fórmula esqueletal, de línea-ángulo o abreviada: en ellas se representan de manera abreviada los enlaces y algunos detalles de la geometría de la molécula. Los átomos de carbono e hidrógeno están implícitos en la fórmula (los átomos de carbono se encuentran en los extremos y en los vértices de los ángulos del esqueleto, y los átomos de hidrógeno se suponen que están unidos a los carbonos para cumplir la tetravalencia). Los heteroátomos (O, N, halógenos, etc.) aparecen explícitamente en la fórmula, así como los átomos de hidrógeno que pudieran unirse estos. Los enlaces dobles y triples del cualquier tipo, así como estructuras cíclicas también se muestran en este tipo de fórmulas. También podemos representar fórmulas tridimensionales.

    En la figura de abajo representamos la fórmula esqueletal del ácido acético de formas diferentes: la primera es la más simple; la segunda y la tercera, aunque se sobreentiende, especificamos que el extremo izquierdo de la molécula es un metilo ($\mathrm{CH_3}$​​​​ o Me​).

    Mediante la fórmula esqueletal podemos representar también enlaces triples mediante tres líneas sólidas paralelas e hidrocarburos cíclicos. Los hidrocarburos cíclicos que tienen un número elevado de átomos de carbono se pueden representar como polígonos cóncavos. En la figura de más abajo representamos el ciclopentano, el ciclodecano y las dos estructuras equivalentes del benceno (estructuras de Kekulé), que aunque esta manera de representarlo es inexacta, pues los electrones $\pi$ están deslocalizados por encima y por debajo del plano entre todos los átomos de carbono, se prefiere a la representación del hexágono con una circunferencia interior porque puede facilitar las indicaciones de movimiento de los electrones $\pi$​​​ en las descripciones de los mecanismos de reacción de las reacciones en la que participen este compuesto y sus derivados.

    Los estereoisómeros se pueden representar convenientemente mediante las fórmulas esqueletales con la utilización de cuñas (la de línea sólida representa un enlace que apunta al plano del papel desde fuera y la de línea discontinua, a un enlace que apunta al plano del papel desde detrás). En la figura de más abajo representamos los enantiómeros del 2-clorobutan-2-ol.

    Otro tipo de esteroisómeros, los isómeros geométricos, se pueden representar también mediante las fórmulas esqueletales. En la figura de más abajo, representamos los isómeros geométricos cis y trans del 1,2-hexanodiol y del ácido but-2-enodioico.

cis-hexano-1,2-diol y trans-hexano-1,2-diolácido cis-but-2-enodioico y ácido trans-but-2-enodioico

No podemos dejar de hablar de las proyecciones de Fischer que son fórmulas bidimensionales que se obtienen como resultado de la proyección de fórmulas tridimensionales de moléculas con uno o más carbonos asimétricos. En las proyecciones de Fischer las líneas horizontales representan enlaces que apuntan al plano del papel desde fuera y las líneas verticales, enlaces que apuntan al plano del papel desde detrás (son como el resultado de aplastar sobre el plano del papel las fórmulas tridimensionales). Si imaginamos que disponemos una molécula, un isómero óptico del ácido 2-aminopropanoico, de manera que los enlaces $\mathrm{C-H}$ y $\mathrm{C-CH_3}$ queden por encima del plano del papel y que a partir de sus proyecciones sobre el plano podamos trazar una línea horizontal, los enlaces $\mathrm{C-NH_2}$ y $\mathrm{C-COOH}$​​​ quedarán por debajo del plano del papel y con sus proyecciones podremos trazar una línea vertical (el carbono central no se pone en la proyección de Fischer). En la figura de más abajo vemos su fórmula tridimensional y su proyección de Fischer correspondiente.

3. Nomenclatura de los compuestos del carbono

Grupo funcional, función química y serie homóloga

Dado que el número de compuestos del carbono es muy alto, resulta adecuado clasificarlos por grupos con propiedades químicas parecidas.

Grupo funcional

Es un átomo o grupo de átomos que presente en una molécula le confiere unas propiedades químicas características. En la mayoría de las moléculas orgánicas podemos diferenciar una parte poco reactiva, la cadena hidrocarbonada (HC), del grupo o grupos funcionales (GF), con cierta reactividad, que pueden localizarse en los extremos de la cadena o su interior, como se ve en los esquemas siguientes:

El grupo carboxilo ($\mathrm{-COOH}$) del ácido acético, $\mathrm{CH_3COOH}$, le confiere las propiedades químicas propias de los ácidos orgánicos (son ácidos débiles, dan lugar a ésteres cuando reaccionan con un alcohol en medio ácido, etc.) . El grupo metilo $\mathrm{-CH_3}$ es poco reactivo.

Función química

Es el conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional.

Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:

  • Funciones hidrogenadas. Solo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Estas sustancias son los hidrocarburos, que pueden ser alifáticos y aromáticos.

  • Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Estas sustancias son los alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres.

  • Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno, y a veces oxígeno. Estas sustancias son las amidas, aminas y nitrilos.

En algunos casos, en la molécula existen varios grupos funcionales de distinta clase. En estos casos se denominan sustancias polifuncionales, como por ejemplo los aminoácidos, que son sustancias formadas por moléculas que contienen el grupo funcional carboxilo y el grupo funcional amino.

Serie homóloga

Es una serie de sustancias pertenecientes a la misma función química con idéntica fórmula general en el que cada miembro de la serie se diferencia del anterior en que tiene un grupo metileno, $\mathrm{– CH_2-}$​ , más.

Tabla 1: Ejemplos de Series Homólogas
Alcanos
Alcoholes
Fórmula
CH4CH3OH
Condensada
CH3CH3CH3CH2OH
CH3CH2CH3CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH
......................................................
CH3 (CH2)n CH3CH3 (CH2)n OH
Condensada general
CnH2n+2
CnH2n+2O
Molecular general

Clases de nomenclaturas. Nombre preferido IUPAC (PIN)

Las nomenclaturas sistemáticas principales aceptadas por la IUPAC son1:

La nomenclatura sustitutiva es aquella en la que los nombres de las sustancias se construyen por el reemplazo de los átomos de hidrógeno de la estructura progenitora o estructura base, que puede ser un hidruro progenitor (por ejemplo, etano, ciclopentano, benceno) u otro compuesto especial (hay solo unos pocos) que contiene un grupo funcional, progenitor funcional, constituido por átomos o grupos de átomos característicos (por ejemplo, fenol, ácido acético, ácido benzoico o anilina). Algunos grupos de átomos son grupos funcionales, unos pueden designarse como prefijos o sufijos y otros solo como prefijos. Para nombrar el compuesto hay que determinar qué grupo funcional es el principal y qué grupos funcionales se consideran como sustituyentes. Más adelante, en la Tabla 32 aparecen por orden de mayor a menor prioridad los grupos funcionales. Los grupos funcionales principales aparecen en el nombre del compuesto como sufijos y los sustituyentes, como prefijos. Se utilizan números y letras para indicar la ubicación de los sustituyentes en la estructura progenitora.

Un ejemplo de nombre de sustitución es ácido 2-hidroxipropanoico, donde el propano es el hidruro progenitor, ‘-oico’ es el sufijo del grupo carboxilo (el grupo principal), propio de los ácidos, e ‘hidroxi-’ es el sufijo del grupo hidroxilo, característico de los alcoholes . El localizador 2 indica la posición del grupo hidroxilo en la estructura base.

La nomenclatura de clases funcionales o radico-funcional, aquella en la que los nombres de las sustancias se construyen:

  • Expresando el nombre de la clase funcional del compuesto como una palabra, después la preposición ‘de’ y, a continuación, el resto del nombre como un nombre de sustituyente monovalente. Por ejemplo: propanoato de etilo (propanoato es la palabra que hace referencia a la clase funcional éster, y metilo, el sustituyente monovalente (sustituyente que puede establecer una única unión).

  • Expresando el nombre de la clase funcional del compuesto cuyo grupo funcional es divalente (que puede establecer dos uniones) después y separado de los sustituyentes ordenados por orden alfabético. En el caso de que los dos sustituyentes sean iguales se utiliza el prefijo adecuado. Por ejemplo: etil metil éter (éter es el nombre de la clase funcional, caracterizada por el grupo divalente oxi, $\mathrm{-O-}$​ , y etil(o) y metil(o) los sustituyentes. Su nombre de sustitución es metoxietano.

    La nomenclatura de clase funcional se utiliza para nombrar anhídridos de ácido, ésteres, haluros de ácido y sales, que no se nombran mediante la nomenclatura sustitutiva. La nomenclatura de clase funcional se utiliza también para nombrar éteres y cetonas aunque su nomenclatura principal sea la nomenclatura sustitutiva.

La IUPAC también acepta los nombres nombres retenidos, que son nombres tradicionales o vulgares que tienen algunas sustancias. Los nombres ácido acético, anilina y aspirina son nombres retenidos en la química orgánica, al igual que los nombres agua, amoniaco o ácido sulfúrico lo son en el ámbito de la química inorgánica.

La IUPAC introduce en el libro Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones y Nombres Preferidos 2013 de la IUPAC (Libro Azul de la IUPAC, 2013) el término PIN, nombre IUPAC preferido,3 del nombre en inglés Preferred IUPAC Name. Un nombre PIN es un nombre único para una sustancia que se prefiere de todos aquellos nombres sistemáticos que surgen de los distintos tipos de nomenclatura, incluido los nombres retenidos. Así, un nombre retenido puede ser preferido respecto a un nombre sistemático (por ejemplo, fenol y ácido acético son nombres preferidos en lugar de hidroxibenceno y ácido etanoico, respectivamente), mientras que en otros casos, el nombre sistemático se elige en vez de un nombre retenido aunque sea muy común (por ejemplo, propan-2-ona es el nombre preferido en lugar de acetona). Los nombres preferidos de la IUPAC se generan de acuerdo a un conjunto de reglas en las que se elige ese nombre único entre distintos nombres posibles. Así, por ejemplo, la nomenclatura sustitutiva se prefiere a la nomenclatura funcional con ciertas excepciones. Hay que señalar, además, que la existencia de un nombre único para una sustancia, su PIN, es necesario para poder comunicarse con precisión en situaciones legales como en patentes, en la exportación e importación , en la información y en la salud. Los nombres PIN se circunscriben solo en el ámbito de la química orgánica.

Existen otros tipos de nomenclatura como la nomenclatura multiplicativa, la nomenclatura conjuntiva y la nomenclatura por reemplazo esqueletal, que apenas serán consideradas.

Nomenclatura de sustitución

Elementos de los nombres de sustitución

Los elementos que figuran en los nombres sistemáticos de sustitución de una sustancia orgánica son los siguientes4:

  • Raíz del nombre del compuesto progenitor (hidrocarburo* o compuesto funcional).

  • Sufijo del grupo funcional prioritario .

  • Prefijos de los otros grupos funcionales no prioritarios y de otros sustituyentes.

  • Prefijos multiplicadores simples y complejos para designar la multiplicidad de los distintos componentes de la estructura (átomos, grupos de átomos, insaturaciones,…).

  • Localizadores (número y letras) para indicar la posición de los distintos componentes de la estructura (ubicación, si procede, del grupo principal o de los sustituyentes, insaturaciones, …).

  • Paréntesis, corchetes o llaves, cuando procedan, en el orden ${[()]} $​​.​

  • Comas para separar los localizadores.

  • Guiones para separar los nombres de los localizadores.

    *Nosotros hablaremos de hidrocarburo progenitor en vez de hidruro progenitor que es un término mucho más amplio, debido a que trataremos en estos apuntes solo de la nomenclatura de compuestos orgánico cuyos hidruros progenitores son hidrocarburos.

Tabla 2: Prefijos multiplicativos para entidades simples y complejas5
Simple
Compleja
Simple
Compleja
2
di
bis
8
octa
octakis
3
tri
tris
9
nona
nonakis
4
tetra
tretrakis
10
deca
decakis
5
penta
pentakis
11
undeca
undecakis
6
hexa
hexakis
12
dodeca
dodecakis
7
hepta
heptakis
20
icosa
icosakis

Sustituyentes

Tratamos aquí los nombres de los sustituyentes derivados de los hidrocarburos progenitores o progenitores funcionales que se utilizan como prefijos en la nomenclatura sustitutiva.6Podemos distinguir tres clases:

  • Sustituyentes simples

    Son átomos o grupos de átomos considerados como una unidad con una o dos valencias libres. Se emplean los prefijos multiplicadores ‘di-’, ‘tri-’, ‘tetra’, etc. cuando hay dos, tres, cuatro, etc. sustituyentes idénticos unidos a la estructura progenitora. Por ejemplo: $\mathrm{CH_3-}$​ ,metilo; $\mathrm{C_6H_5-}$​​​​​​​ ,fenilo; etc. Los sustituyentes simples se escriben entre paréntesis cuando se quieran separar localizadores del mismo tipo que se refieren a diferentes elementos estructurales, aunque los localizadores que se refieren a una característica particular no se citen expresamente. También se escriben entre paréntesis el segundo y demás sustituyentes de compuestos que tienen como hidrocarburo progenitor al metano, o los de un progenitor funcional que no requiera localizadores, como el ácido acético, o también, los compuestos cuyos nombres que se construyen nombrando los sustituyentes antes del término ‘amina’.

  • Sustituyentes compuestos

    Se constituyen a partir de sustituyentes simples que tienen adjuntos, por ejemplo, por sustitución, uno o más sustituyentes simples. Por ejemplo: $\mathrm{CH_2Cl-}$​ cloroetilo ; $\mathrm{C_6H_5-N(CH_3)-}$​​, N-metilanilino; etc. Los prefijos multiplicadores derivados ‘bis-’, ‘tris-’, ‘tetrakis-’, etc. se emplean cuando hay dos, tres, cuatro, etc. sustituyentes idénticos unidos a la estructura progenitora. Los sustituyentes compuestos se escriben entre paréntesis.

  • Sustituyentes complejos

    Se constituyen a partir de sustituyentes simples que tienen adjuntos, por ejemplo, por sustitución, al menos un grupo sustituyente compuesto. Por ejemplo: $\mathrm{CH_3-CH(CH_2Cl)-CH_2-}$: 2-(clorometil)propilo. Los prefijos multiplicadores derivados ‘bis-’, ‘tris-’, ‘tetrakis-’, etc. se emplean cuando hay dos, tres, cuatro, etc. sustituyentes idénticos unidos a la estructura progenitora. Los sustituyentes compuestos se escriben entre paréntesis.

El concepto de sustituyente simple, compuesto y complejo es relativo, pues depende del método considerado para establecer la cadena principal en el sustituyente. Este aspecto lo veremos en el apartado sustituyentes alcanos y alcanilos.

Existen criterios que establecen cómo se forman los nombres preferidos de los sustituyentes (PIN). Algunos nombres retenidos de sustituyentes son nombres preferidos. Por ejemplo: metilo, fenoxi, anilino, etc.

Construcción del nombre sistemático

Para la construcción del nombre sistemático7 establecemos, cuando son aplicables, las siguientes etapas:

  1. Determinamos el grupo principal entre los de la Tabla 2 y lo citamos como sufijo.

  2. Determinamos la estructura del hidrocarburo progenitor entre aquellas estructuras unidas al grupo funcional principal.

  3. Nombramos el hidrocarburo progenitor teniendo en cuenta las insaturaciones o, en su caso, nombramos el progenitor funcional.

  4. Determinamos los otros grupos funcionales menos importantes que nombramos como sufijos y los demás sustituyentes, y los disponemos por orden alfabético indicando su posición mediante un localizador.

  5. Escribimos al final el nombre del compuesto citando primero los grupos funcionales menos importantes y los sustituyentes, después la raíz del hidrocarburo progenitor, los sufijos de las insaturaciones y los sufijos del grupo principal, afectados por los localizadores y separados por los guiones y las comas pertinentes.

    Nombremos el siguiente compuesto:

  1. Grupo principal: -$\mathrm{(C)OOH}$​​​​​ Sufijo: ácido -oico.

  2. Hidrocarburo progenitor: pentano.

  3. Hidrocarburo progenitor con la función principal: ácido pentanoico.

  4. Hidrocarburo progenitor con la función principal deshidrogenado: ácido pent-3-enoico.

  5. Sustituyentes por orden alfabético:

    $\mathrm{-CHCl-CH_2Cl}$: 1,2-dicloroetilo.

    $\mathrm{-OH}$: hidroxilo​.

    $\mathrm{-CH_3}$: metilo​.

    Nombre: ácido 3-(1,2-dicloroetil)-4-hidroxi-2-metilpent-3-enoico

    Explicación: La cadena principal tiene cinco átomos de carbono, contiene al grupo principal y una insaturación (obsérvese qe existe otra cadena de 5 átomos de carbono en la que se incluye el grupo principal — la que contiene los átomos de cloro— pero que no contiene ninguna insaturación ). Se numeran los carbonos de izquierda a derecha para que el localizador del grupo carboxilo tenga el localizador más bajo.

    Vea un video sobre la construcción de un nombre sistemático

Tabla 3: Orden de prioridad para los grupos funcionales
Grupo de la funciónFórmula*SufijoPrefijo
Carboxilatos—COO
—(C)OO
-carboxilato
-oato
carboxilato-
Ácidos carboxílicos—COOH
—(C)OOH
ácido -carboxílico
ácido -oico
carboxi-
Ésteres—COOR
—(C)OOR
-carboxilato (de R)
-oato (de R)
(R)oxicarboxil-
Haluros de ácido—COX
—(C)OX
haluro de -carbonilo
haluro de -oilo
halocarbonil-
Amidas—CONH2
—(C)ONH2
-carboxamida
-amida
carbamoil-
Nitrilos—C≡N
—(C)≡N
-carbonitrilo
-nitrilo
ciano-
Aldehídos—CHO
—(C)HO
-carbaldehído
-al
formil-
oxo-
Cetonas═O-onaoxo-
Alcoholes—OH-olhidroxi-
Tioles—SH-tiolsulfanil-
Aminas—NH2-aminaamino-
Iminas═NH-iminaimino-

$^*\mathrm{-(C)}$​​​ significa que el átomo de carbono está incluido en la estructura progenitora.​

Otros grupos funcionales que pueden unirse a la estructura progenitora que se expresan solo como sufijos son los éteres $\mathrm{-OR}$​​​​ (-$\mathrm{(R)oxi}$​​​​, como metoxi-, etoxi-, fenoxi-, …); los halógenos $\mathrm{-F, -Cl, -Br, -I}$​​​​, (fluoro-, cloro-, bromo- e yodo-); y el grupo $-\mathrm{NO_2}$​​ (nitro-)​​. También pueden unirse a la estructura progenitoras grupos $\mathrm{-R}$​​​​​​​​​​, donde este símbolo representa a un grupo hidrocarbilo (alquilo o arilo). Todos estos sustituyentes se citan en orden alfabético junto a los otros prefijos incluidos en la tabla anterior.

Nomenclatura de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Conocer su nomenclatura es muy importante, ya que la mayoría de los nombres de las sustancias polifuncionales se construyen a partir de un hidrocarburo progenitor. Podemos clasificarlos en:

Alcanos

Alcanos acíclicos lineales

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Los primeros cuatro miembros de la serie tienen nombres retenidos o vulgares: metano, etano, propano y butano. Todos los demás de la serie se construyen a partir de un prefijo numérico: penta, hexa, hepta,…, en el que se elide la vocal ‘a’, seguido del sufifo ‘-ano’. En la siguiente tabla aparecen el nombre y la fórmula condensada de algunos de ellos.

Nº de CNombre (PIN)FórmulaNº de CNombre (PIN)Fórmula
1metano$\mathrm{CH_4}$12dodecano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{10}CH_3}$​
2etano$\mathrm{CH_3CH_3}$13tridecano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{11}CH_3}$​
3propano$\mathrm{CH_3CH_2CH_3}$20eicosano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{18}CH_3}$​
4butano$\mathrm{CH_3[CH_2]_2CH_3}$21heneicosano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{19}CH_3}$​
5pentano$\mathrm{CH_3[CH_2]_3CH_3}$​22docosano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{20}CH_3}$​
6hexano$$\mathrm{CH_3[CH_2]_2CH_3}$$23tricosano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{21}CH_3}$​
7heptano$\mathrm{CH_3[CH_2]_5CH_3}$​30triacontano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{28}CH_3}$​
8octano$\mathrm{CH_3[CH_2]_6CH_3}$​40tetracontano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{38}CH_3}$​
9nonano$\mathrm{CH_3[CH_2]_7CH_3}$​50pentacontano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{48}CH_3}$​
10decano$\mathrm{CH_3[CH_2]_8CH_3}$​60hexacontano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{58}CH_3}$​
11undecano$\mathrm{CH_3[CH_2]_9CH_3}$​100hectano$\mathrm{CH_3[CH_2]_{98}CH_3}$​

Alcanos acíclicos ramificados

A partir del propano, $n$​​​​​= 3 átomos de carbono, los alcanos pueden ser ramificados y esto posibilita la existencia de isómeros de cadena con fórmulas condensadas diferentes. Se dice que dos o más alcanos son isómeros de cadena cuando tienen la misma fórmula molecular pero distinta disposición de los átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada. Conforme aumenta $n$​​​​​​ aumenta el número de isómeros de cadena posibles. En la sigiuiente tabla se muestran las fórmulas condensadas de los isómeros de cadena para $n$= 4 y 5​​​​​​​​​​​ átomos de carbono:

$\mathrm{n}$Nº de isómeros de cadenaIsómeros de cadena
42$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$, $\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_3}$
53$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}$​​​​, $\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3}$​​, ​​ $\mathrm{CH_3C(CH_3)_2CH_3}$
Sustituyentes alquilo y alcanilo

Los sustituyentes alquilo y alcanilo son el resultado formal de la pérdida de un hidrógeno de un carbono primario o secundario de un hidrocarburo. Sus nombres son importantes a la hora de nombrar los hidrocarburos ramificados pues se nombran a partir de la cadena principal y los sustituyentes que están unidos a ella.

En ta tabla siguiente se muestran los sustituyentes de 2, 3 y 4 átomos de carbono con su nombre PIN y otros nombres aceptados. Los nombres que aparecen tachados la IUPAC no recomienda su utilización.8

FórmulaPINNombre retenido o vulgarNomenclatura método 1* (tipo alquilo)Nomenclatura método 2** (tipo alcanilo)
$\mathrm{CH_3-}$​metilometilometilometanilo
$\mathrm{CH_3-CH_2-}$​​etiloetiloetiloetanilo
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-}$​​propilopropilopropilopropan-1-ilo
$\mathrm{(CH_3)_2CH-}$​propan-2-iloisopropilo1-metiletilopropan-2-ilo
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-}$​butilo$n$-butilobutilobutan-1-ilo
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-}$​butan-2-ilosec-butilo1-metilpropilobutan-2-ilo
$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-}$​​2-metilpropiloisobutilo2-metilpropilo2-metilpropan-1-ilo
$\mathrm{(CH_3)_3C-}$​​​​​$tert$-butilo$tert$-butilo1,1-dimetiletilo2-metilpropan-2-ilo

$^*$​ y $^{**}$ Ver más adelante su nomenclatura, después de la nomenclatura de los alcanos ramificados.

Regla para la nomenclatura de alcanos ramificados

Elección de la cadena principal

  1. Se elige como hidrocarburo progenitor aquella estructura con el mayor número de átomos de carbono que llamamos cadena principal.

  2. A igual longitud, la cadena principal es la que tenga mayor número de sustituyentes.

  3. A igual número de sustituyentes, la cadena principal es aquella a la que le corresponden los localizadores más bajos para el conjunto de los sustituyentes.

    Numeración de la cadena principal

  4. Se numera la cadena a partir del extremo en el que los localizadores sean los más bajos como un conjunto para todos los sustituyentes citados como prefijos.

  5. En caso de igualdad, se numera la cadena a partir del extremo en el que los localizadores de los prefijos tengan los valores más bajos en orden de citación (orden alfabético).

    Construcción del nombre

Se nombra el alcano empezando primero por los sustituyentes (sencillos, compuestos y complejos) por orden alfabético, precedidos de sus localizadores y se termina con el nombre del hidrocarburo progenitor.

Cuando se repite un sustituyente se emplean los prefijos ‘di-’, ‘tri-’, ‘tetra-’, etc., si es sencillo; o ‘bis-’, ‘tris-’, ‘tetrakis-’, etc., si es compuesto o complejo, o pueda haber algún tipo de ambigüedad. Para ordenar alfabéticamente los sustituyentes se tiene en cuenta la primera letra de su nombre.

Ejemplo 1

Hidrocarburo progenitor: cadena de 8 átomos de carbono: octano. Es la de mayor número de átomos de carbono.

Numeración: de izquierda a derecha para que los localizadores de los sustituyentes sean los más bajos (3, 4 , 6). Si se empezara por la izquierda, los localizadores de los sustituyentes serían 3 ,5, 6.

Sustituyentes:

  • Un etilo unido al carbono 4: 4-etil.

  • Dos metilos unidos a los carbonos 3 y 6: 3,6-dimetil.

Aparecen en el nombre del compuesto por orden alfabético.

Nombre: 4-etil-3,6-dimetiloctano.

Ejemplo 2

Hidrocarburo progenitor: heptano, cadena de 7 átomos de carbono, que es la de mayor número de átomos de carbono. Hay dos cadenas con 7 átomos de carbono, pero la principal, representada más arriba con dos tramos de flecha, tiene 3 cadenas laterales, mientras que la otra solo tiene dos cadenas laterales.

Numeración: la que aparece en el esquema, para que los localizadores de los sustituyentes sean los más bajos (2, 3 , 4). Si se empezara por el otro extremo los localizadores de los sustituyentes serían 4 ,5, 6.

Sustituyentes:

  • Un etilo unido al carbono 3: 3-etil.

  • Dos metilos unidos a los carbonos 2 y 4: 2,4-dimetil.

Aparecen en el nombre del compuesto por orden alfabético.

Nombre: 3-etil-2,4-dimetilheptano (PIN),

Ejemplo 3

Hidrocarburo progenitor: octano, cadena de 8 átomos de carbono, que es la de mayor número de átomos de carbono. Hay dos cadenas con 8 átomos de carbono y ambas tienen el mismo número de cadenas laterales: 3, pero la principal, representada más arriba con dos tramos de flecha tiene los localizadores más bajos para las cadenas laterales: 2, 4, 5 frente a 3 , 4 ,5 de la otra cadena (se comparan uno a uno los localizadores y vemos que la primera es la principal, ya que el primer valor es más bajo).

Numeración: la que aparece en el esquema, para que los localizadores de los sustituyentes sean los más bajos (2, 4 , 5). Si se empezara por el otro extremo los localizadores de los sustituyentes serían 4, 5, 7 (se comparan uno a uno los localizadores y vemos que la numeración correcta es la que indica el sentido de la flecha, ya que el primer valor es más bajo).

Sustituyentes:

  • Un butan-2-ilo unido al carbono 4: 4-(butan-2-il), un sustituyente simple.

  • Un etilo unido al carbono 5: 5-etil.

Aparecen en el nombre por orden alfabético.

Nombre: 4-(butan-2-il)-5-etiloctano. Es PIN puesto que butan-2-ilo es sustituyente con nombre preferido.

Ejemplo 4

Hidrocarburo progenitor: cadena de 7 átomos de carbono: heptano. Es la de mayor número de átomos de carbono.

Numeración: la que aparece en el esquema, para que el localizador del sustituyente que se cita primero, el etilo, tenga el valor más bajo, 3.

Sustituyentes:

  • Un etilo unido al carbono 3: 3-etil.

  • Un metilo unido al carbono 5: 5-metil.

Aparecen en el nombre del compuesto por orden alfabético.

Nombre: 3-etil-5-metilheptano (PIN).

Regla para la nomenclatura de sustituyentes univalentes derivados de los alcanos.

Los sustituyentes univalentes son aquellos que tienen una valencia libre resultado de la pérdida de un átomo de hidrógeno del hidrocarburo progenitor del sustituyente (por ese átomo con valencia libre se une el sustituyente a la cadena principal). Los sustituyentes se pueden nombrar mediante lo que llamaremos nomenclatura método 1 y nomenclatura método 2. Estos métodos también se utilizan para los sustituyentes derivados de alquenos y alquinos.9

  • Nomenclatura Método 1

Si el sustituyente tiene el átomo de carbono con valencia libre en un carbono terminal, el nombre se obtiene sustituyendo la terminación ‘-ano’ del hidrocarburo por ‘-ilo’. Por ejemplo, de metano, metilo; de etano, etilo; … Si el sustituyente no tiene el átomo de carbono con valencia libre en un carbono terminal, se toma como cadena principal subsidiaria del sustituyente aquella que más átomos de carbono contenga, y se numera con el número 1 el átomo de carbono unido a la cadena principal. Para nombrar el sustituyente se indican sus sustituyentes con su localizador y el nombre del hidrocarburo de la cadena principal subsidiaria cambiando la terminación ‘-ano’ por ‘-ilo’.

Ejemplos:

De acuerdo con este método de nomenclatura, pentilo es un sustituyente simple y 1-metilbutilo, 3-metilbutilo y 1-metilbutilo son sustituyentes compuestos (en los tres sustituyentes hay un grupo metilo que se considera un sustituyente de la estructura hidrocarbonada que se toma como cadena principal subsidiaria).

  • Nomenclatura Método 2

Si el sustituyente tiene uno o dos átomos de carbono, el nombre se obtiene sustituyendo la terminación ‘-ano’ del hidrocarburo por ‘-anilo’. Por ejemplo, de metano, metanilo; de etano, etanilo. Si el sustituyente tiene tres o más átomos de carbono hay que especificar mediante un localizador el átomo de carbono con valencia libre del sustituyente por el que está unido a la cadena principal. Se toma como cadena principal subsidiaria del sustituyente aquella que más átomos de carbono contenga y se numera con el número 1 el átomo de carbono del extremo más próximo a la posición por donde está unido a la cadena principal, es decir, al átomo de carbono con valencia libre. Para nombrar el sustituyente se indican sus sustituyentes con su localizador y el nombre del hidrocarburo de la cadena principal subsidiaria cambiando la terminación ‘-ano’ por ‘-anilo’ (así por ejemplo, pentan-1-ilo o pentan-2-ilo significa que el sustituyente está unido a la cadena principal por el carbono 1 o por el carbono 2, respectivamente, de la cadena principal subsidiaria).

Ejemplos

De acuerdo con este método de nomenclatura, pentan-1-ilo y pentan-2-ilo son sustituyentes simples y 2-metilpentan-3-ilo y 2-metilpropan-2-ilo son sustituyentes compuestos (en estos dos útimos sustituyentes hay un grupo metilo que se considera un sustituyente de la estructura hidrocarbonada que se toma como cadena principal subsidiaria).

Es muy importante saber que la IUPAC ha establecido en sus recomendaciones de 2013 que el nombre PIN de un sustituyente sea del tipo alquilo (nomenclatura método 1) si el átomo de carbono con valencia libre es terminal , y si no es terminal, que el nombre PIN sea del tipo alcanilo (nomenclatura método 2), con algunas excepciones.

Veamos cuáles de los ocho nombres de los sustituyentes anteriores, por orden, son PIN:

  1. Los del método 1, tipo alquilo:

    • pentilo (PIN), ya que el átomo de carbono con valencia libre es terminal.

    • 1-metilbutilo (PIN), ya que el átomo de carbono con valencia libre no es terminal.

    • 3-metilbutilo (PIN), ya que el átomo de carbono con valencia libre es terminal.

    • 1-metiletilo (PIN), ya que el átomo de carbono con valencia libre no es terminal.

  2. Los del método 2, tipo alcanilo:

    • pentan-1-ilo (PIN), ya que el átomo de carbono con valencia libre es terminal.

    • pentan-2-ilo (PIN), ya que el átomo de carbono con valencia libre no es terminal

    • 2-metilpentan-3-ilo (PIN), ya que el átomo de carbono con valencia libre no es terminal

    • 2-metilpropan-2-ilo (PIN). Es una excepción, debería ser nombre preferido porque es de tipo alcanilo y el átomo de valencia libre no es terminal. Sin embargo, en este caso el nombre preferido es su nombre retenido tert-butilo.

Cicloalcanos

Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos saturados y se nombran anteponiendo la palabra ‘ciclo’ al nombre del alcano con el mismo número de átomos.

A continuación, se muestran algunos miembros de la serie homóloga mediante su fórmula semidesarrollada y esqueletal.

Un cicloalcano que pierde formalmente un hidrógeno se transforma en el sustituyente cicloalquilo correspondiente. Los nombres preferidos de este tipo de sustituyentes monovalentes se nombran mediante el método 1 (con la terminación ‘-ilo’). A la hora de nombrar sustituyentes compuestos de cicloalquilos, el carbono del cicloalquilo que se une a la cadena principal tiene el localizador 1. Como en el caso de los alcanos, cuando se usan como prefijos se omite la ‘o’ final.

Las reglas aplicadas a los alcanos en cuanto a la numeración de la cadena se pueden aplicar aquí. Hay también que añadir que un ciclo tiene preferencia sobre una cadena y que un ciclo de más átomos de carbono tiene preferencia sobre un ciclo de menos átomos de carbono.

El nombre de cada uno de los compuestos anteriores es su nombre preferido (PIN) dado que la tanto el hidrocarburo progenitor como los sustituyentes son nombres PIN. Discutamos el nombre de los compuestos que se muestran en los ejemplos anteriores:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Hidrocarburo progenitor: ciclohexano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH(CH_3)CH_2CH_3}$​ : butan-2-ilo.

$\mathrm{-CH_3} $: metilo ​

Nombre: 1-(butan-2-il)-2-metilciclohexano.

Explicación:

El ciclo tiene prefencia sobre la cadena. La numeración es la que aparece en el esquema para que el localizador del sustituyente que se cita primero, butan-2-ilo, tenga el número más bajo, 1.

Ejemplo 2

Hidrocarburo progenitor: ciclobutano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_2-CH_3} $: etilo.

2$\mathrm{-CH_3} $: metilo.

El nombre de compuesto es : 2-etil-1,1-dimetilciclobutano.

Explicación:

El ciclo tiene prefencia sobre la cadena. Se numera con el número 1 el carbono del ciclo unido a los dos metilos para que los localizadores de los sustituyentes sean los más bajos. (De esta manera los localizadores son 1, 1, 2; si se empezara a numerar por el carbono unido al etilo, lo localizadores serían 1, 2, 2)

Ejemplo 3

Hidrocarburo progenitor: ciclopentano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3} $: metilo.

$\mathrm{-CH_2-CH_2-CH_3} $: propilo.

El nombre de compuesto es : 1-metil-3-propilciclopentano.

Explicación:

Mismo razonamiento que en el Ejemplo 1: como el metilo se cita antes que el propilo, el carbono 1 es el que va unido al etilo.

Ejemplo 4

Hidrocarburo progenitor: ciclobutano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-C_3H_5} $: ciclopropilo.

El nombre de compuesto es : ciclopropilciclobutano.

Explicación:

Un ciclo de cuatro carbonos tiene preferencia sobre un ciclo de tres átomos de carbono, por eso el hidrocarburo progenitor es el ciclobutano.

Alquenos

Los alquenos son los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Los alquenos se nombran reemplazando la terminación ‘-ano’ por ‘-eno’ del nombre del correspondiente hidrocarburo saturado de cadena abierta. Si hay más de un doble enlace la terminación será -dieno', para dos dobles enlaces; ‘-trieno’, para tres dobles enlaces, etc. , manteniendo la ‘a’ del hidrocarburo saturado para que el nombre sea eufónico (de sonaridad agradable; lo contrario de eufónico es cacofónico).

Elección de la cadena principal

  1. Se elige como hidrocarburo progenitor aquella estructura con el mayor número de átomos de carbono, que la llamamos cadena principal. Es una novedad en las recomendaciones de 2013. Anteriormente, la cadena principal era la que tuviera mayor número de dobles enlaces.10

  2. A igual longitud, la cadena que tenga mayor número dobles enlaces.

  3. A igual número de doble enlaces, la cadena que tenga los localizadores más bajos para los dobles enlaces.

Los siguientes criterios en caso de igualdad son, en este orden:

  1. Máximo número de sustituyentes.

  2. Los localizadores más bajos como un conjunto de sustituyentes.

  3. Los localizadores más bajos en orden de citación.

Numeración de la cadena principal

  1. Se numera la cadena a partir del extremo en el que los localizadores de los dobles enlaces tengan los valores más bajos.

  2. Se numera la cadena a partir del extremo en el que los localizadores tengan los valores más bajos como un conjunto para todos los sustituyentes citados como prefijos.

  3. En caso de igualdad, se numera la cadena a partir del extremo en el que los localizadores de los prefijos tengan los valores más bajos en orden de citación (orden alfabético).

Construcción del nombre

Se nombra el alqueno empezando primero por los sustituyentes por orden alfabético, precedidos de sus localizadores; se continúa con la raíz del hidrocarburo (‘et-’, ‘prop-’, ‘but-’, etc. si hay solo un doble enlace; o ‘buta-’, ‘penta-’,' hexa-', etc. si hay más de un doble enlace), el localizador o localizadores de los dobles enlaces; se concluye añadiendo las terminaciones ‘-eno’, ‘-dieno’, ‘-trieno’, etc.

Se omite el localizador 1 en el eteno y propeno, de acuerdo con la recomendaciones últimas de la IUPAC, que dice expresamente que '' se omite el localizador 1 en alquenos y alquinos dinucleares y trinucleares no sustituidos, y en cicloalquenos y cicloalquinos monoinsaturados".

Veamos algunos ejemplos de alquenos sencillos:

Cicloalquenos

Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos insaturados. Se nombran igual que los cicloalcanos cambiando la terminación ‘-ano’ por ‘-eno’. Si hay un solo doble enlace, como hemos dicho más arriba, se omite el localizador, y en el caso de que el cicloalqueno esté sustituido se debe poner el localizador 1 al doble enlace para que el nombre sea un nombre preferido*. En el caso de que haya más de un doble enlace, se numera de manera que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos. En ambos casos, cuando hay igualdad, se siguen los mismo criterios que se vieron en los alquenos.

Veamos algunos ejemplos de cicloalquenos sencillos.

*Aunque, por ejemplo, en el nombre de 3-metilciclobuteno no hay ninguna ambigüedad y es un nombre válido para la nomenclatura general, según recomendaciones de la IUPAC, cuando en un alqueno y alquino dinuclear o trinuclear sustituido o en un cicloalqueno o un cicloalquino monoinsaturado sustituido no se pueda omitir el localizador del sustituyente, tampoco se omitirá el localizador de la instauración para generar el nombre preferido.

Sustituyentes con dobles enlace carbono carbono

Tratamos aquí los casos más sencillos, aunque fácilmente la nomenclatura se puede extrapolar a otros sustituyentes no tan sencillos. Consideramos solo los casos en los que el sustituyente tenga un enlace doble. Podemos considerar algunas posibilidades:

  • El sustituyente tiene dos valencias libres (un doble enlace) en el extremo por donde se une a la cadena principal. Empleamos el método 1 para elegir y numerar la cadena principal subsidiaria y generar el nombre preferido, que es del tipo alquilideno, ya que la terminación es ‘-ilideno’. Ej.: metilideno, etilideno, propileno, etc.

  • El sustituyente tiene una valencia libre en el extremo y un doble enlace interior. Empleamos también el método 1 para elegir y numerar la cadena principal subsidiaria y generar el nombre preferido, que tiene la terminación ‘-enilo’. Hay que especificar mediante un localizador el átomo de carbono por el que se une a la cadena principal, que es siempre 1, a partir del sustituyente con tres átomos de carbono. Ej.: etenilo, prop-1-en-1-ilo, prop-1-en-2-ilo, etc.

  • El sustituyente tiene dos valencias libres (un doble enlace) en el interior de la cadena por donde se une a la cadena principal. En este caso el nombre preferido se obtiene mediante el método 2, es decir, la cadena principal subsidiaria es aquella que más átomos de carbono contenga y se numera con el número 1 el átomo de carbono del extremo más próximo a la posición por donde está unido a la cadena principal mediante el doble enlace. Hay que especificar mediante un localizador el átomo de carbono por donde se une a la cadena principal. La terminación es ‘-ilideno’. Ej: propan-2-ilideno, butan-2-ilideno, etc.

  • El sustituyente tiene una valencia libre en el interior de la cadena por donde se une a la cadena principal, además de un enlace doble interno. El nombre preferido se obtiene también mediante el método 2. La elección de la cadena principal subsidiaria y su numeración los las propias del método 2. El nombre preferido es del tipo ‘-enilo’. Ej.: prop-1-en-2-ilo, but-3-en-2-ilo, etc.

En la tabla siguiente se muestra la fórmula semidesarrollada, el nombre PIN y otros nombres aceptados por la IUPAC de algunos sustituyentes.

FórmulaPINOtros nombres aceptados
$\mathrm{CH_2=}$metilidenometanilideno
$\mathrm{CH_3-CH=}$​etilidenoetanilideno
$\mathrm{CH_2=CH-}$​​​etenilovinilo
$\mathrm{CH_2=CH-CH_2-}$​​​prop-2-en-1-iloalilo
$\mathrm{CH_3-CH=CH-}$​​​​prop-1-en-1-ilo
$\mathrm{CH_2=C(CH_3)-}$​prop-1-en-2-ilo1-metileten-1-ilo, isopropenilo
$\mathrm{CH_2=CH-C(CH_3)-}$but-3-en-2-ilo1-metilprop-2-en-1-ilo
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH=}$​propilidenopropan-1-ilideno
$\mathrm{(CH_3)_2C=}$​​​propan-2-ilideno1-metiletilideno, isopropilideno
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2=}$butilidenobutan-1-ilideno

Veamos algunos ejemplos resueltos de nomenclatura de alquenos y cicloalquenos.

Los nombres de cada una de las moléculas anteriores son nombres preferidos (PIN) dado que la tanto el hidrocarburo progenitor como el de los sustituyentes tienen nombres PIN. Discutamos el nombre de las sustancias que se muestran en los ejemplos anteriores:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Hidrocarburo progenitor: heptano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: hept-3-eno.

Sustituyentes:

2 $\mathrm{-CH_3}$: dimetilo.

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo​​​​​.

Nombre: 3-etil-2,4-dimetilhept-1-eno.

Explicación:

Entre las tres posibles cadenas de 7 átomos de carbono se elige como cadena principal la que contiene el doble enlace. Se empieza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace.

Ejemplo 2

Hidrocarburo progenitor: heptano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: hept-1-eno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH=CH_2}$: etenilo.

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo​​​​​.

Nombre: 4-etenil-3-etil-5-metilhept-1-eno.

Explicación:

Entre las dos cadenas de 7 átomos de carbono se elige como cadena principal la que contiene el doble enlace. Se empieza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace (la cadena principal no es la que mayor número enlaces dobles contiene, sino la que tiene más átomos de carbono, según las últimas recomendaciones de 2013).

Ejemplo 3

Hidrocarburo progenitor: heptano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: hepta-1,6-dieno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-C(CH_3)_3}$: tert-butilo.

​ Nombre: 4-(tert-butil)hepta-1,6-dieno.

Explicación:

La cadena principal tiene 7 átomos de carbono y dos dobles enlaces. Es indiferente el extremo por el que se empiece a numerar, ya que los localizadores de los dobles enlaces y el del sustituyente no cambiarían. Otros nombres válidos son 4-(1,1-dimetiletil)hepta-1,6-dieno y 4-(2-metilpropan-2-il)hepta-1,6-dieno. Sin embargo, como el nombre del sustituyente tert-butilo es un nombre preferido, 4-(tert-butil)hepta-1,6-dieno es PIN.

Ejemplo 4

Hidrocarburo progenitor: ciclopropano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-C(CH_2CH_3)=CH_2}$: but-1-en-2-ilo.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

​ Nombre: 1-(but-1-en-2-il)-2-metilciclopropano.

Explicación:

El ciclo tiene preferencia sobre la cadena. El ciclo se numera de manera que el el conjunto de los valores de los sustituyentes tenga el valor más bajo. La cadena del sustituyente but-1-en-2-ilo se numera por el método 2, de manera que se numera con el número 1 el átomo de carbono del extremo más próximo a la posición por donde está unido a la cadena principal.

Ejemplo 5

Hidrocarburo progenitor: ciclohexano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: ciclohexa-1,3-dieno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

​ Nombre: 1-etil-6-metilciclohexa-1,3-dieno.

Explicación:

El ciclo tiene preferencia sobre la cadena. Se numeran los carbonos del ciclo teniendo en cuenta primero que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos y que el sustituyente que se se cita primero, el etilo, tenga un localizador más bajo que el el sustituyente etilo, que se cita después. La forma no válida de nombrarlo sería: 4-etil-5-metilhexa-1,3-dieno, pues entonces el etilo tendría un localizador más alto (4) que en la forma verdadera (1).

Ejemplo 6

Hidrocarburo progenitor: ciclopentano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: ciclopent-1-eno.

Sustituyente:

2 $\mathrm{-CH_3}$: dimetilo.

​ Nombre: 4,4-dimetilciclopent-1-eno.

Explicación:

El ciclo tiene preferencia sobre la cadena. Uno de los carbono del doble enlace debe tener localizador 1. Da igual cuál sea porque de las dos formas los localizadores de los metilos serían los mismos. El nombre debe llevar el localizador del enlace doble, aunque sea 1.

Ejemplo 7

Hidrocarburo progenitor: cicloheptano.

Sustituyente:

$\mathrm{=CHCH_3}$: etilideno.

​ Nombre: etilidencicloheptano.

Explicación:

El ciclo tiene preferencia sobre la cadena. No hay que especificar la posición donde va unida la cadena.

Alquinos y cicloalquinos

Los alquinos son los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Los alquinos se nombran reemplazando la terminación ‘-ano’ de los alquenos por ‘-ino’ del nombre del correspondiente hidrocarburo saturado de cadena abierta. Si hay más de un triple enlace, la terminación será -diino' para dos enlaces, ‘-triino’ para tres enlaces, etc. , manteniendo la ‘a’ del hidrocarburo saturado.

El alquino de dos átomos de carbono de la serie es $\mathrm{CH\equiv CH}$​ , cuyo nombre sistemático es propino pero su nombre preferido es acetileno.​

Los cicloalquinos son hidrocarburos cíclicos insaturados. Se nombran igual que los cicloalcanos cambiando la terminación ‘-ano’ por ‘-ino’.

Para los cicloalquinos se siguen las mismas reglas que se han dado para os cicloalcanos.

A continuación, vemos algunos ejemplos de alquinos y cicloalquinos.

Casos en los que haya dobles y triples enlaces

Seguiremos los siguientes pasos:

Elección de la cadena principal

  1. Se elige como hidrocarburo progenitor aquella estructura con el mayor número de átomos de carbono, que la llamamos cadena principal.

  2. A igual longitud, la cadena principal es la que tenga mayor número insaturaciones (dobles y triples enlaces).

  3. A igual número de insaturaciones, la cadena que tenga los localizadores más bajos para los dobles enlaces.

Los siguientes criterios en caso de igualdad son los mismos que vimos para los alquenos.

Numeración de la cadena principal

  1. Se numera la cadena a partir del extremo que esté más proximo a una insaturación. En caso de igualdad, se comienza a numerar por el extremo más próximo a un doble enlace.
  2. Se numera la cadena a partir del extremo en el que los localizadores sean los más bajos como un conjunto para todos los sustituyentes citados mediante prefijos.
  3. En caso de igualdad, se numera la cadena a partir del extremo en el que los localizadores de los prefijos tengan los valores más bajos en orden de citación (orden alfabético).
  4. Los siguientes criterios en caso de igualdad son los mismos que vimos para los alquenos.

Construcción del nombre

Se nombra el hidrocarburo empezando primero por los sustituyentes por orden alfabético, precedidos de sus localizadores; se continúa con la raíz del hidrocarburo (‘et-’, ‘prop-’, ‘but-’, etc. si hay solo un doble enlace o ‘buta-’, ‘penta-’,' hexa-', etc. si hay más de un doble enlace) junto con el localizador o localizadores de los dobles enlaces con los sufijos ‘-en’, ‘-dien’, ‘-trien’, etc.; y se termina con los localizadores de los triples enlaces con los sufijos ‘-ino’, ‘-diino’, ‘-triino’, etc.

En ta tabla siguiente se muestra la fórmula semidesarrollada, el nombre PIN y otros nombres aceptados por la IUPAC de algunos sustituyentes con un triple enlace carbono carbono.

FórmulaPINOtros nombres aceptados
$\mathrm{HC\equiv}$​metilidinometanilidino
$\mathrm{CH_3-C\equiv}$​​​​​etilidinoetanilidino
$\mathrm{CH_3-CH_2-C\equiv}$​propilidinopropanilidino
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-C\equiv}$​​​butinilidinobutanilidino

Veamos algunos ejemplos comentados de cicloalquenos y de cicloalquinos:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Hidrocarburo progenitor: nonano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: non-6-en-1-ino.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

$\mathrm{-CH_2CH_2CH_3}$: propilo​​​​​.

Nombre: 4-metil-5-propilnon-6-en-1-ino

Explicación:

La cadena más larga contiene 9 átomos de carbono y las dos insaturaciones. Se comienza a numerar por la izquierda para que los localizadores de las insaturaciones tengan los números más bajos.

Ejemplo 2

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: hexa-1,5-diino.

Sustituyente:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo​​​​​.

Nombre: 3-metilhexa-1,5-diino.

Explicación:

La cadena más larga contiene 6 átomos de carbono y los dos triples enlaces. Empezando a numerar por un extremo u otro, los localizadores de los triples enlaces serían los mismos, pero hay que empezar a numerar por el carbono de la izquierda para que el metilo tenga el localizador más bajo.

Ejemplo 3

Hidrocarburo progenitor: octano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: oct-1-en-7-ino.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo

2 $\mathrm{-CH_3}$: metilo.

​ Nombre: 4-etil-5,5-dimetiloct-1-en-7-ino.

Explicación:

La cadena principal tiene 8 átomos de carbono y dos insaturaciones. Empezando a numerar por un extremo u otro, los localizadores las insaturaciones serían los mismos, pero hay que empezar a numerar por el carbono de la derecha porque en caso de igualdad hay que empezar a numerar por el extremo más cerca del doble enlace para que tenga el localizador más bajo.

Ejemplo 4

Hidrocarburo progenitor: heptano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: hept-1-ino.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.

$\mathrm{=CH_2}$: metilideno.

​ Nombre: 5-etil-4-metilidenhept-1-ino.

Explicación:

Se escoge la cadena con mayor número de átomos de carbono (siete), que resulta que tiene un triple enlace. Se empieza a numerar por el extremo de la derecha para que el triple enlace tenga el localizador más bajo (la cadena principal no es la que mayor número de insaturaciones contiene, sino la que tiene más átomos de carbono, según las últimas recomendaciones de 2013).

Ejemplo 5

Hidrocarburo progenitor: ciclohexano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: ciclohex-1-ino.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH=CH_2}$: etenilo.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

​ Nombre: 3-etenil-5-metilciclohex-1-ino.

Explicación:

El ciclo tiene preferencia sobre las cadenas. Se numeran los carbonos del ciclo para que el sustituyente que se se cita primero, el etenilo, tenga un localizador más bajo que el el sustituyente metilo, que se cita después. El localizador del triple enlace debe ser siempre 1.

Ejemplo 6

Hidrocarburo progenitor: cicloheptano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: ciclohept-1-en-4-ino.

Sustituyentes:

2 $\mathrm{-CH(CH_3)CH_3}$: propan-2-ilo

​ Nombre: 3-(propan-2-il)ciclohept-1-en-4-ino.

Explicación:

El ciclo tiene preferencia sobre la cadena. Numeramos los carbonos del ciclo de tal manera que los localizadores de las insaturaciones tengan los valores más bajos y que el localizador del doble enlace sea 1, porque tiene preferencia sobre el triple enlace.

Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son , fundamentalmente, de derivados del benceno, $\mathrm{(C_6H_6)}$​​​​. El benceno tiene tres enlaces dobles carbono-carbono alternados y se representa mediante dos estructuras que son equivalentes. La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de estas dos estructuras y podemos representarlo tal y como Kekulé lo hizo:

Cuando nosotros resprentemos el benceno lo haremos con una de las dos figuras.

Los derivados del benceno pueden ser mono y polisustituidos. Para los derivados del benceno monosustituidos, el localizador 1 se asigna al carbono unido al sustituyente, pero no hay que ponerlo en el nombre. Para los los derivados del benceno polisustituidos, se siguen las mismas normas que para los hidrocarburos cíclicos vistos anteriormente. Los derivados del benceno con sustituyentes en las posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4- han sido designados tradicionalmente con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para), respectivamente. Las últimas recomendaciones de la IUPAC desaconsejan fuertemente su uso en la nomenclatura general y no se utilizan en los nombres preferidos de la IUPAC, con la excepción de los isómeros del xileno y los del sustituyente tolilo. 11

Cuando benceno pierde un hidrógeno se convierte en el radical fenilo. De la misma manera, cuando el tolueno pierde un hidrógeno de las posiciones o- m- y p- da lugar a los respectivos isómeros del sustituyente metilfenilo.

En la tabla siguiente se muestran algunos sustituyentes que tienen el anillo bencénico.

FórmulaPINOtros nombres aceptados
$\mathrm{C_6H_5-}$​​fenilo
$\mathrm{C_6H_5-CH_2-}$​​​​bencilofenilmetilo
$\mathrm{C_6H_5-CH=}$bencilidenofenilmetilideno
$\mathrm{C_6H_5-C \equiv}$bencilidinofenilmetilidino
$\mathrm{CH_3-C_6H_5-}$o-, m-, -p tolilo2-, 3- ,4-metilfenilo

Veamos a continuación algunos ejemplos comentados.

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo​​​​​.

Nombre: 1-etil-3-metilhepteno

Explicación:

Se numeran los carbonos del ciclo de manera que el sustituyente que se se cita primero, el etilo, tenga el localizador más bajo que el sustituyente metilo, que se cita después.

Ejemplo 2

Hidrocarburo progenitor: bifenilo (dos anillos bencénicos unidos sin compartir átomos).

Nombre:1-1'-bifenilo.

Explicación:

Se utilizan los prefijos numéricos ‘bi-’, ‘tri-’, ‘quarter-’ para nombrar un conjuntos de anillos idénticos no ramificados.

Ejemplo 3

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

2 $\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo​​​​​.

​ Nombre: 1,4-dietil-2-metilbenceno.

Explicación:

Se numeran los carbonos del ciclo de manera que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos.

Ejemplo 4

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

$\mathrm{-CH_2CH(CH_3)CH_3}$: 2 -metilpropilo

​ Nombre: 1-metil-3-(2-metilpropil)benceno.

Explicación:

Se numeran los carbonos del ciclo de manera que el sustituyente que se se cita primero, el metilo, tenga un localizador más bajo que el sustituyente 2-metilpropilo, que se cita después.

Ejemplo 5

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH=CH_2}$: etenilo.

$\mathrm{-CH_2CH=CH_2}$: prop-2-en-1-ilo​​​​​.

​ Nombre: 1-etenil-2-(prop-2-en-1-il)benceno.

Explicación:

Se numeran los carbonos del ciclo de manera que el sustituyente que se cita primero, el etenilo, tenga un localizador más bajo que el sustituyente propen-2-en-1-ilo, que se cita después.

Ejemplo 6

Hidrocarburo progenitor: cicloheptano.

Sustituyentes:

2 $\mathrm{-C_6H_5}$: fenilo.

​ Nombre: 1,4-difenilcicloheptano.

Explicación:

El ciclo de siete átomos de carbono tiene preferencia sobre otro o más ciclos de seis átomos de carbono.

Todos los nombres anteriores son sombres preferidos. El nombre de difenilo es aceptado por la IUPAC para la nomenclatura general.

Hidrocarburos aromáticos condensados

Los hidrocarburos aromáticos condensados son hidrocarburos de al menos dos ciclos adyacentes que comparten al menos dos átomos de un lado común a dos ciclos.

A continuación, se muestran tres muy conocidos cuyos nombres retenidos son nombres preferidos.

Dos son los sustituyentes derivados del naftaleno por pérdida de un hidrógeno:

Derivados halogenados de los hidrocarburos

Los derivados halogenados son compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos, X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que proceden indicando previamente el lugar y el nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico. Los nombres de los halógenos sustituyentes son fluoro, $\mathrm {-F}$​​; cloro, $\mathrm {-Cl}$​​; bromo, $\mathrm{-Br}$​; e yodo, $\mathrm{-I}$​​. Aparte de estas reglas hay que tener en cuenta otras dos más:

  1. Cuando un halógeno sustituya una única posición posible de un hidrocarburo no requiere localizador.12

  2. Cuando un halógeno sustituya todas las posiciones posibles de un hidrocarburo tampoco requiere localizador.

  3. En los derivados halogenados del metano que tengan más de dos sustituyentes, el segundo de los sustituyentes debe ir encerrado entre paréntesis. Si los sustituyentes van acompañados de prefijos multiplicadores ‘di-’ o ‘tri-’, los prefijos multiplicadores no se incluyen entre paréntesis

    Veamos algunos ejemplos:

Veamos algunos ejemplos comentados:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Hidrocarburo progenitor: butano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-Cl}$: cloro.

$\mathrm{-F}$: fluoro.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo​​​​​.

Nombre: 3-cloro-1-fluorometilbutano.

Explicación:

Se numera la cadena hidrocarbonada de manera que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos.

Ejemplo 2

Hidrocarburo progenitor: pentano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: pent-2-ino.

Sustituyentes:

$\mathrm{-Br}$: bromo.

Nombre:1-bromopent-2-ino.

Explicación:

Se numera la cadena hidrocarbonada de manera que el localizador del triple enlace tenga el valor más bajo.

Ejemplo 3

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: hex-2-eno.

Sustituyentes:

$\mathrm{2-Br}$: bromo.

2 $\mathrm{-CH_3}$: metilo​​​​​.

​ Nombre: 1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno

Explicación:

Se numera la cadena hidrocarbonada de manera que el localizador del doble enlace tenga el valor más bajo.

Ejemplo 4

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-Br}$: bromo.

$\mathrm{-I}$: yodo.

​ Nombre: 1-bromo-3-yodobenceno.

Explicación:

Se numeran los carbonos del ciclo de manera que el sustituyente que se se cita primero, el bromo, tenga un localizador más bajo que el sustituyente yodo, que se cita después.

Ejemplo 5

Hidrocarburo progenitor: metano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-Br}$: bromo.

$\mathrm{-Cl}$: cloro.

$\mathrm{-F}$: flúor.

​ Nombre: bromodi(cloro)(fluoro)metano.

Explicación:

Se nombran los sustituyentes por orden alfabético y entre paréntesis, excepto el primero de ellos. El prefijo multiplicativo no se escribe entre paréntesis.

Ejemplo 6

Hidrocarburo progenitor: propano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: propeno.

Sustituyentes:

2 $\mathrm{-Br}$: bromo.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

​ Nombre: 1,1-dibromo-2-metilprop-1-eno.

Explicación:

Como siempre, los sustituyentes se escriben por orden alfabético.

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos.

Nitroderivados de los hidrocarburos

Los nitroderivados de los hidrocarburos son compuestos que resultan de la sustitución de uno o varios hidrógenos del hidrocarburo por el grupo nitro $\mathrm{-NO_2}$​.

El grupo nitro siempre se nombra como prefijo (nitro-) y no tiene prioridad sobre otros sustituyentes, de manera que escribe por orden alfabético en el nombre del compuesto, con el localizador correspondiente cuando se necesite, como los otros sustituyentes.

Veamos algunos nitroderivados sencillos:

Veamos ahora algunos ejemplos comentados de nitroderivados.

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

2 $\mathrm{-NO_2}$: nitro​​​​​.

Nombre: 3-metil-2,4-dinitrohexano.

Explicación:

Se numera la cadena de manera que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos.

Ejemplo 2

Hidrocarburo progenitor: butano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: but-1-ino.

Sustituyentes:

$\mathrm{-NO_2}$: nitro.

Nombre: 3-nitrobut-1-ino.

Explicación:

Se utilizan numera la cadena de manera que el localizador del triple enlace tenga el valor más bajo.

Ejemplo 3

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: hexa-1,4-dieno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.​

$\mathrm{2-CH_3}$: metilo.

2 $\mathrm{-NO_2}$: nitro​​​​​.

​ Nombre: 4-etil-3,3-dimetil-6,6-dinitrohexa-1,4-dieno.

Explicación:

Se numera la cadena de manera que los localizadores de los dobles enlaces tengan los valores más bajos.

Ejemplo 4

Hidrocarburo progenitor: ciclohexano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: ciclohex-1-eno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-Br}$: bromo.

$\mathrm{-NO_2}$: nitro.

​ Nombre: 3-bromo-5-nitrohex-1-eno.

Explicación:

Se numeran los carbonos del ciclo de manera que el doble enlace tenga el valor más bajo, 1, y que el conjunto de los localizadores de los sustituyentes tengan también los valores más bajos.

Ejemplo 5

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

3 $\mathrm{-NO_2}$: nitro.

​ Nombre: 2-metil-1,3,5-trinitrobenceno.

Explicación:

Se numeran los carbonos del ciclo de manera que conjunto de los localizadores de los sustituyentes tenga el valor más bajo. Se empieza por el grupo nitro que hay a la izquierda del metilo y siguiendo el sentido horario, el conjunto de los localizadores sería 1, 2, 3 y 5. Si se empezara a numerar por el metilo, en cualquiera de los sentidos, el conjunto de los localizadores sería 1, 2, 4 y 6. Al comparar los localizadores uno a uno se observa que en el tercer valor el localizador del primer conjunto es menor, luego la primera numeración es la correcta. Hubiera dado igual que se empezara a numerar por el carbono unido al grupo nitro de la derecha y se numerara en sentido antihorario.

Ejemplo 6

Hidrocarburo progenitor: naftaleno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

$\mathrm{-NO_2}$: nitro.​

​ Nombre: 1-metil-4-nitronaftaleno.

Explicación:

Se numeran los carbonos del naftaleno de manera que el carbono al que está unido el metilo tenga el valor más bajo, porque en caso de igualdad el metilo se cita antes en el nombre del compuesto que el nitro (las posiciones del grupo metilo y del nitro son equivalentes).

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos.

Nomenclatura de las funciones oxigenadas

Alcoholes (R-H)

Los alcoholes son compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilos, $\mathrm{-OH}$, enlazados a una cadena hidrocarbonada R. Los nombres generados de forma sustitutiva son los nombres preferidos. Algunos nombres de alcoholes son retenidos y se usan en la nomenclatura general, al igual que otros nombres generados mediante la nomenclatura de clase funcional.

Mediante la nomenclatura sustitutiva, los alcoholes se nombran añadiendo la terminación ‘–ol’ al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva con la elisión de la última vocal del hidrocarburo. Para ello, el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo $\mathrm{–OH}$ de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo $\mathrm{–OH}$ se utilizan los sufijos ‘–diol’, ‘-triol’, etc., según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos $\mathrm{–OH}$​​ de forma que se les asignen los localizadores más bajos.

Cuando el grupo $\mathrm{–OH}$ va como sustituyente se utiliza el prefijo ‘hidroxi-’.

Como hemos señalado anteriormente, algunos nombres de alcoholes son nombres retenidos. Son los casos, por ejemplo, del etilenglicol (etano 1,2-diol, PIN o glicerol (propano-1,2,3-triol, PIN).

También se usan en la nomenclatura general nombres generados mediante la nomenclatura de clase funcional. Son los casos, por ejemplo, de alcohol metílico (metanol, PIN) o de alcohol etílico (etanol, PIN).

Veamos algunos ejemplos:

Veamos algunos ejemplos comentados:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​ ​ Sufijo: -ol

Hidrocarburo progenitor: etano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: etanol

Sustituyente:

$\mathrm{-Cl}$: cloro.

Nombre: 2-cloroetan-1-ol.

Explicación:

Se numera la cadena de manera que el localizador del carbono al que va unido el grupo hidroxilo tenga el número 1. De acuerdo con las últimas recomendaciones de la IUPAC el nombre preferido de esta sustancia el grupo hidroxilo debe llevar el localizador 1 porque como es obligado que el cloro lleve un localizador, el grupo hidroxilo también debe llevarlo. No obstante, se acepta el nombre de 2-cloroetanol en la nomenclatura general.

Ejemplo 2

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​ ​ Sufijo: -ol

Hidrocarburo progenitor: metano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: metanol

Sustituyentes:

$\mathrm{-C_6H_{11}}$​​​​ : **c**iclohexilo.

2 $\mathrm{-Cl}$: cloro.

Nombre: ciclohexildi(cloro)metanol.

Explicación:

El hidrocarburo progenitor es el metano, ya que el grupo principal, el grupo hidroxilo, va unido al carbono del metano. Recordemos que los nombres de los sustituyentes del metano se escriben por orden alfabético. A partir del segundo sustituyente, se encierran los sustituyentes entre paréntesis, pero no los prefijos multiplicadores que pudieran afectarlos.

Ejemplo 3

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​ ​ Sufijo: -ol

Hidrocarburo progenitor: pentano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: pentan-2-ol.

Sustituyente:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.​

​ Nombre: 3-etilpentan-2-ol.

Explicación:

Se numera la cadena hidrocarbonada de manera que el localizador del grupo hidroxilo tenga el valor más bajo.

Ejemplo 4

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​ ​ Sufijo: -ol

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: hexan-3-ol.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado con la función principal: hex-4-en-3-ol.

Sustituyente:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.​

​ Nombre: 5-metilhex-4-en-3-ol.

Explicación:

Se numera la cadena hidrocarbonada de manera que el localizador del grupo hidroxilo tenga el valor más bajo.

Ejemplo 5

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​ ​ Sufijo: -diol

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: hexano-2,3-diol.

Sustituyente:

$\mathrm{=CH_2}$: metilideno.​

​ Nombre: 4-metilidenhexano-2,3-diol.

Explicación:

La cadena principal es aquella que tiene más átomos de carbono. Se numeran la cadena de manera que el conjunto de los localizadores de los grupos hidroxilo tenga el valor más bajo.

Ejemplo 6

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​ ​ Sufijo: -ol

Hidrocarburo progenitor: ciclopropano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ciclopropan-1-ol.

Sustituyentes:

2 $\mathrm{-CH_3}$: metilo.​

$\mathrm{-C_6H_5-CH(CH_3)CH_3}$: (propan-2-il)feni​​lo.

​ Nombre: 2,2-dimetil-3-[3-(propan-2-il)fenil]ciclopropan-1-ol.

Explicación:

El hidrocarburo progenitor es el ciclopropano porque el grupo principal, hidroxilo, va unido a él. Se numeran los carbonos del ciclopropano de manera que el hidroxilo tenga el localizador más bajo, 1, y en el sentido tal que el conjunto de los localizadores para todos los sustituyentes tenga el valor más bajo: (2,**2,**3) frente a (2,3,3) si se numerara en sentido contrario (se comparan uno por uno los sustituyentes).

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos.

Fenoles (Ar-OH)

Cuando el grupo $\mathrm{–OH}$ se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. El anillo bencénico puede tener varios grupos $-\mathrm{OH}$​​, otros sustituyentes hidrocarbonados, halógenos o grupos nitro. Estas sustancias reciben el nombre de fenoles.

El nombre fenol es un nombre retenido que además es un nombre preferido. El nombre sistemático mediante la nomenclatura de sustitución es bencenol. Obsérvese que algunos de los nombres de las sustancias que se muestran a continuación se construyen mediante la nomenclatura de sustitución: benceno-1,3-diol, 5-nitrobenceno-1,3-diol, que son nombres preferidos. Pero también observamos que se pueden nombrar algunos derivados del fenol considerando a este como un progenitor funcional, esto es una sustancia que contiene un grupo funcional que nos sirve como estructura base para dar nombre a derivados de este, como son los dos casos que aparecen en los ejemplos siguientes: 2-metilfenol y 4-clorofenol, que son nombres preferidos.

Veamos algunos ejemplos comentados.
Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​ ​ Sufijo: -triol

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: benceno-1,3,5-triol

Nombre: benceno-1,3,5-triol.

Explicación:

Se numeran los carbonos del anillo de manera que los grupos hidroxilo tengan los localizadores más bajos.

Ejemplo 2

Progenitor funcional: fenol.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

Nombre: 3-etil-5-metilfenol.

Explicación:

Se numeran los carbonos del anillo de manera que el localizador 1 se asigna al carbono que va unido el grupo hidroxilo y numeramos los otros localizadores en el sentido de las agujas del reloj para que el localizador del etilo tenga el valor más bajo, ya que en el nombre del compuesto se cita antes que el metilo.

Ejemplo 3

Progenitor funcional: fenol.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

$\mathrm{-CH(CH)_3CH_3}$: propan-2-ilo.

Nombre: 2-metil-5-(propan-2-il)fenol.

Explicación:

Se numeran los carbonos del anillo de manera que el localizador 1 se asigna al carbono que va unido al grupo hidroxilo y numeramos los otros localizadores en el sentido de las agujas del reloj para que el conjunto de los localizadores de los grupos tenga el valor más bajo.

Ejemplo 4

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​​ ​ Sufijo: -diol

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: benceno-1,2-diol.

Sustituyente:

$\mathrm{-Br}$: bromo.

Nombre: 4-bromobenceno-1,2-diol.

Explicación:

Se numeran los carbonos del anillo de manera que el conjunto de los grupos hidroxilo tenga los localizadores más bajos: 1, 2. El sentido de la numeración es tal que el localizador del bromo tenga el valor más bajo. Así que empezaremos a numerar por el grupo hidroxilo que está en la parte derecha y continuamos en el sentido contrario a las agujas del reloj.

Ejemplo 5

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​​ ​ Sufijo: -ol

Hidrocarburo progenitor: naftaleno.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: naftalen-2-ol.

Nombre: naftalen-2-ol.

Explicación:

El localizador del hidroxilo en el naftaleno es el 2. Un grupo unido al naftaleto solo puede estar en la posición 1 o la 2, como ya vimos.

Ejemplo 6

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​​ ​ Sufijo: -ol

Hidrocarburo progenitor: antraceno.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: antacen-9-ol.

Nombre: antracen-9-ol.

Explicación:

El localizador del hidroxilo en el naftaleno es el 9. Un grupo unido al anillo central del antraceno puede estar unido al carbono de arriba o al carbono de abajo, que son posiciones equivalentes y que se asigna con el localizador 9.

Sustituyentes R'-oxi (alcoxi y ariloxi)

Los sustituyentes R'-oxi , donde R' es una cadena hidrocarbonada o un anillo aromático, resultan formalmente de la pérdida del hidrógeno unido al grupo hidroxilo de un alcohol o un alcohol aromático. En la siguiente tabla vemos la nomenclatura de algunos de ellos, incluido el sustituyente oxi. Algunos de ellos son nombres retenidos y además nombres preferidos de la IUPAC: metoxi, etoxi, propoxi, fenoxi (la IUPAC admite sustituciones en ellos que den lugar a nombres preferidos) y tert-butoxi (en este caso, la IUPAC no admite sustituciones en él que den lugar a nombres preferidos).

FórmulaPINOtros nombres aceptados
$\mathrm{CH_3-O-}$​​metoxi
$\mathrm{CH_3-CH_2-O-}$​​​etoxi
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-O-}$​propoxi
$\mathrm{C_6H_5-CH_2-O-}$benciloxifenilmetoxi
$\mathrm{C_6H_5-O-}$fenoxi
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-O-}$(butan-2-il)oxi1-metilpropoxi
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-O-}$butoxi
$\mathrm{(CH_3)_3CO-}$tert-butoxi(2-metilpropan-2-il)oxi, 1,1-dimetiletoxi
$\mathrm{(CH_3)_2CHO-}$(propan-2-il)oxi1-metiletoxi, isopropoxi
$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-O-}$2-metilpropoxi
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-O-}$pentiloxi
$\mathrm{CH_2=CHO-}$​eteniloxi
$\mathrm{-O-}$​​oxi

Éteres (-O-)

Los éteres son compuestos que se caracterizan por presentar dos sustituyentes únicos a un átomo de oxígeno, que pueden ser iguales o distintos: $\mathrm{R-O-R'}$​, donde R y R' puede ser un sustituyente alifáticos o un anillo.

Los éteres se pueden nombrar mediante un nombre retenido, mediante la nomenclatura de sustitución, mediante la nomenclatura de la clase funcional y mediante la nomenclatura multiplicativa.

Anisol, $\mathrm{C_6H_5-O-CH_3}$, es el único nombre retenido que es un nombre preferido. No se admite la sustitución en el anisol para los nombres PIN, pero sí se admite la sustitución tanto en el anillo como en el metilo para generar nombres para la nomenclatura general.

Para nombrar los éteres mediante la nomenclatura de sustitución elegimos el hidrocarburo progenitor RH y R'-O- se cita como sustituyente de él. Escribimos, como siempre, los nombres de los sustituyentes por orden alfabético con el localizador correspondiente y, a continuación, el nombre de hidrocarburo progenitor.

  • En el caso de que R y R' sean hidrocarburos alifáticos o cuando uno de ellos es un anillo, el nombre preferido es el de sustitución, a excepción del anisol.

    Existen unos criterios para determinar el hidrocarburo progenitor. En el caso de que los dos sustituyentes sean cadenas, estos son los criterios de la prioridad de las cadenas:

    • Mayor número de átomos.

    • Contiene más insaturaciones, y en caso de igualdad, más dobles enlaces.

    • Localizadores de las insaturaciones más bajos.

    • Máximo número de sustituyentes.

    • Conjunto más bajo de localizadores para todos los sustituyentes.

    • Localizadores más bajos en orden de citación.

    • El nombre que aparece antes en orden alfabético.

    En el caso de que un sustituyente sea alifático y el otro sea un anillo, el anillo es prioritario frente a la cadena.

  • En el caso de que R y R' sean hidrocarburos cíclicos, el nombre preferido es el de sustitución. Una excepción es $\mathrm{C_6H_5-O-C6H_5}$, cuyo nombre preferido se nombra mediante la nomenclatura multiplicativa: 1-1'-oxidibenceno; su nombre de susutitución es fenoxibenceno.

    Se debe elegir el anillo de más átomos de carbono como hidrocarburo progenitor.

A continuación, se muestran algunos éteres y sus nombres preferidos, que son nombres de sustitución.

La nomenclatura funcional (o de clase funcional) puede utilizarse para nombrar éteres, pero sus nombres no son preferidos aunque son válidos en la nomenclatura general. Para nombrar los éteres según esta nomenclatura se ordenan alfabéticamente los sustituyentes, separados entre sí y, a continuación la palabra éter. Si los dos sustituyentes son iguales se coloca el prefijo multiplicador ‘di-’ delante del nombre del sustituyente.

Veamos a continuación algunos ejemplos sencillos:

Veamos ahora algunos ejemplos comentados en los que aplicaremos los puntos vistos anteriormente para elegir el hidrocarburo progenitor (la cadena principal).
Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Grupo principal: $\mathrm{-O-}$​​​​ ​ Sufijo: -oxi

Hidrocarburo progenitor: butano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-Cl}$: cloro

$\mathrm{-OCH_3}$: metoxi.

Nombre: 3-cloro-1-metoxibutano.

Explicación:

El hidrocarburo progenitor (cadena principal) es el butano y no el metano por tener mayor número de átomos de carbono que este último. Se considera que un sustituyente metoxi reemplaza a un hidrógeno del butano (el de la posición 1).

Ejemplo 2

Grupo principal: $\mathrm{-O-}$​​​​ ​ Sufijo: -oxi

Hidrocarburo progenitor: pentano.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

$\mathrm{-OCH=CH_2}$: eteniloxi.

Nombre: 1-(eteniloxi)-3-metilpentano.

Explicación:

El hidrocarburo progenitor (cadena principal) es el pentano. La cadena del pentano tiene mayor número de átomos de carbono que la del eteno. Se considera que un sustituyente eteniloxi reemplaza a un hidrógeno del pentano (el de la posición 1). La cadena principal se numera de manera que el conjunto de los localizadores de los sustituyentes tenga el valor más bajo.

Ejemplo 3

Grupo principal: $\mathrm{-O-}$​​​​ ​ Sufijo: -oxi

Hidrocarburo progenitor: propano.

Hidrocarburo progenitor deshidrogenado: propeno.

Sustituyente:

$\mathrm{-OCH_3}$: metoxi.

Nombre: 3-metoxiprop-1-eno.

Explicación:

El hidrocarburo progenitor (cadena principal) es el propano. La cadena del propano tiene mayor número de átomos de carbono que la del metano. Se considera que un sustituyente metoxi reemplaza a un hidrógeno del propeno (el de la posición 3). La cadena principal se numera de manera que el localizador del doble enlace tenga el valor más bajo.

Ejemplo 4

Grupo principal: $\mathrm{-O-}$​​​​ ​ Sufijo: -oxi

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Sustituyentes:

$\mathrm{-OCH(CH_3)CH_2CH_3}$: butan-2-iloxi.

$\mathrm{-NO_2}$​​ : nitro.

Nombre: 1-(butan-2-iloxi)-4-nitrobenceno.

Explicación:

El anillo tiene prioridad sobre la cadena. Por eso el hidrocarburo progenitor es es benceno. Se numera el anillo bencénico de manera que el localizador del butan-2-iloxi tenga un número más bajo que el sustituyente nitro (orden alfabético).

Ejemplo 5

Grupo principal: $\mathrm{-O-}$​​​​ ​ Sufijo: -oxi

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Sustituyentes primarios:

$\mathrm{-OC_6H_5}$: ciclohexiloxi.

$\mathrm{-Cl}$​​ : cloro.

Sustituyentes secundarios :

-2 $\mathrm{F}$: fluoro​​.

Sustituyente primario sustituido: 2,3-difluorociclohexil(oxi).

Nombre: 1-cloro-3-[(2,3-difluorociclohexil)oxi]benceno.

Explicación:

El anillo aromático tiene prioridad sobre un cicloalcano. Por eso el hidrocarburo progenitor es es benceno. Se numera el anillo bencénico de manera que el localizador del cloro tenga un número más bajo que el sustituyente 2,3-difluorociclohexil(oxi) (orden alfabético).

Ejemplo 6

Grupo principal: $\mathrm{-O-}$​​​​ ​ Sufijo: -oxi

Hidrocarburo progenitor: benceno.

Sustituyentes primarios:

$\mathrm{-OC_6H_5}$: fenoxi.

$\mathrm{-Cl}$​​ : cloro.

Sustituyentes secundarios :

$-\mathrm{F}$: fluoro​​.

Sustituyente primario sustituido: 2-fluorofenoxi.

Nombre: 1-cloro-3-(3-fluorofenoxi)benceno.

Explicación:

El hidrocarburo progenitor es el benceno que tiene el sustituyente cloro porque por orden alfabético es prioritario a benceno con el sustituyente fluoro en la misma posición. Se numera el anillo bencénico de manera que el localizador del cloro tenga un número más bajo que el sustituyente 3-fluorofenoxi (orden alfabético).

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos (PIN).

Aldehídos (-(C)HO o -CHO)

Los aldehídos son aquellos compuestos que contienen el grupo $\mathrm{-CHO}$​ unido a un átomo de carbono.

Podemos nombrarlos de tres maneras:

  • Mediante la nomenclatura de sustitución

    • Usando el sufijo ‘-al’ para $\mathrm{-(C)HO}$​​​​​​ cuando el carbono del grupo carbonilo pertenece a la cadena del hidrocarburo progenitor. Este grupo siempre está en un carbono terminal y no hay que especificar el localizador. Cuando este grupo está en los dos extremos de la cadena hidrocarbonada el sufijo es ‘-dial’.

      Los sufijos ‘-al’ o ‘-dial’ se añaden al nombre del hidrocarburo progenitor. En el caso de que el grupo esté solo en un extremo se elide la última vocal del mismo. Así, por ejemplo, de pentano, pentanal o pentanodial, respectivamente, cuando el grupo carbonilo esté en uno o en los dos extremos de la cadena.

    • Usando el sufijo ‘-carbaldehído’ para $\mathrm{-CHO}$ , cuando el carbono del grupo carbonilo no pertenecen a la cadena del hidrocarburo progenitor. Es el caso de ciclos, cuando el grupo $\mathrm{-CHO}$ se une a uno de los carbonos del ciclo.

      Cuando más de dos grupos $\mathrm{-CHO}$ están unidos a una cadena hidrocarbonada también tiene el compuesto el sufijo ‘-carbaldehído’ afectado de los prefijos ‘tri-’, ‘tetra-’, … , según haya tres, cuatro, … grupos $\mathrm{-CHO}$, respectivamente.

    Cuando el grupo $\mathrm{-CHO}$ no es el grupo principal, se nombra con el prefijo ‘oxo-’ si está en un extremo de la cadena y ‘formil-’ si está unido a un átomo de carbono dentro de la cadena.

  • Por el cambio en las terminaciones ‘-ico’ u ‘-oico’ de los nombres retenidos de ácidos en el ‘aldehído’ correspondiente al ácido. Por ejemplo, de ácido benceno-1,2-dicarboxílico, benceno-1,2-dicarbaldehído; de ácido benzoico, benzaldehído; etc. El benzaldehído actúa como progenitor funcional y sirve como compuesto base para nombrar derivados por sustitución en el anillo.

    Veamos algunos ejemplos:

Veamos algunos ejemplos comentados:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Grupo principal: $\mathrm{-(C)HO}$​​​​​​ ​ Sufijo: -al

Hidrocarburo progenitor: heptano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: heptanal.

Hidrocarburo progenitor con la función principal y deshidrogenado: hept-4-enal.

Sustituyente:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.

Nombre: 5-etilhept-4-enal.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono y el grupo principal $\mathrm{-CHO}$​​​ y el doble enlace. Se numeran los carbonos de manera que el carbono del grupo carbonilo tenga el valor más bajo.

Ejemplo 2

Grupo principal: $\mathrm{-(C)HO}$​​​​​​ ​ Sufijo: -al

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: hexanal.

Sustituyente:

$\mathrm{-CH=CH_2}$: etenilo.

Nombre: 3-etenihexanal.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono y el grupo principal $\mathrm{-CHO}$​.​ Se numera a partir del extremo que contiene el grupo carbonilo.

Ejemplo 3

Grupo principal: 2 $\mathrm{-(C)HO}$​​​​​​​ ​ Sufijo: -dial

Hidrocarburo progenitor: octano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: octanodial.

Hidrocarburo progenitor con la función principal y deshidrogenado: octa-3,5-dienodial.

Sustituyente:

$\mathrm{-Cl}$: cloro.

Nombre: 4-cloroocta-3,5-dienodial.

Explicación:

La cadena principal contiene ocho átomos de carbono con los dos grupos principales $\mathrm{-CHO}$​​.​ Teniendo en cuenta las insaturaciones es indiferente por qué extremo se empiece a numerar la cadena. Se numera a partir del extremo de la derecha para que el localizador del cloro tenga el valor más bajo.

Ejemplo 4

Progenitor funcional : $\mathrm{C_6H_5-CHO}$: benzaldehído.

Sustituyentes:

$\mathrm{-Cl}$: cloro.

$\mathrm{-OH}$​​​ : hidroxilo.

Nombre: 2-cloro-4-hidroxibenzaldehído.

Explicación:

El progenitor funcional es el benzaldehído. El carbono unido al $\mathrm{-CHO}$ tiene el localizador 1. Se numeran los carbonos en el sentido contrario a las agujas del reloj para que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos.

Ejemplo 5

Grupo principal: 2 $\mathrm{-CHO}$​​​​​​​ ​ Sufijo: -dicarbaldehído.

Hidrocarburo progenitor: ciclopentano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ciclopentano-1,3-dicarbaldehído.

Nombre: ciclopentano-1,3-dicarbaldehído.

Explicación:

La cadena principal contiene cinco átomo de carbono en forma de ciclo. Los dos grupos principales, $\mathrm{-CHO}$ ​están unidos a carbonos del ciclo. Como los átomos de carbono del grupo $\mathrm{-CHO}$​​ no pertenecen al hidrocarburo progenitor, el sufijo es ‘carbaldehído'​.

Ejemplo 6

Progenitor funcional : $\mathrm{C_6H_5-CHO}$: benzaldehído.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

Nombre: 2-metilbenzaldehído.

Explicación:

El progenitor funcional es el benzaldehído. El carbono unido al $\mathrm{-CHO}$​ tiene el localizador 1. Se numera en el sentido de las agujas del reloj para que el sustituyente metilo tenga el localizador más bajo posible.

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos (PIN).

Cetonas (>C=O)

Las cetonas se definen como los compuestos en los que el grupo carbonilo $\mathrm{C=O}$​ está unido a dos átomos de carbono: $\mathrm{R_2C=O}$​, donde R puede ser un sustituyente alquilo o arilo, pero nunca puede ser un átomo de hidrógeno.

Los nombres IUPAC preferidos son los de la nomenclatura sustitutiva. La IUPAC retiene algunos nombres para uso solo de la nomenclatura general, como los nombres de acetona, acetofenona o naftoquinona.

Las cetonas acíclicas se nombran mediante la nomenclatura de susutitución empleando el sufijo ‘-ona’ o el prefijo ‘-oxo’ según el grupo carbonilo sea o no el grupo principal. Cuando es el grupo principal y hay dos, tres, cuatro, … grupos carbonilo, el sufijo es ‘-diona’, ‘-triona’, ‘-tetrona’ (¡cuidado, se elide la ‘a’ interna de tetraona!)…, respectivamente.

De la misma manera, las cetonas cíclicas, que resultan de la sustitución de un grupo metileno ($\mathrm{-CH_2-}$) por $\mathrm{C=O}$, se nombran mediante la nomenclatura de sustitución añadiendo los sufijos ‘-ona’, ‘-diona’, ‘triona’ ‘-tetrona’, etc. para las monocetonas, dicetonas, tricetonas, tetracetonas, etc. , respectivamente. Cada uno de grupos $\mathrm{C=O}$ se indican con un localizador. En el caso de las monocetonas sustituidas el carbono del grupo $\mathrm{C=O}$​​​​ lleva el localizador 1.​

Veamos algunos ejemplos:

Análisis del nombre de sustitución 1-feniletan-1-ona

Grupo principal: $\mathrm{-CO}$​​​​​​ ​ Sufijo: -ona

Hidrocarburo progenitor: metano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: etan-1-ona

Sustituyentes:

$\mathrm{-C_6H_5-}$: fenilo

Nombre: 1-feniletan-1-ona.

Explicación:

La cadena principal es la de mayor número de átomos de carbono y contiene el grupo principal $\mathrm{-CO}$, el etano. Se empieza a numerar por el carbono unido al grupo carbonilo para que el localizador del grupo carbonilo sea el más bajo. De esta manera el localizar del grupo fenilo sería también 1.

La nomenclatura funcional (o de clase funcional) puede utilizarse para nombrar cetonas acíclicas, pero sus nombres no son nombres preferidos de la IUPAC aunque son válidos en la nomenclatura general. Para nombrar cetonas según esta nomenclatura se nombran como los éteres, ordenando alfabéticamente los sustituyentes, separados entre sí y, a continuación, la palabra cetona. Si los dos sustituyentes son iguales se coloca el prefijo multiplicador ‘di-’ delante del nombre del sustituyente.

Veamos algunos ejemplos comentados:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Grupo principal: $\mathrm{-CO}$​​​​​​ ​ Sufijo: -ona

Hidrocarburo progenitor: heptano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: hepta-3-ona.

Hidrocarburo progenitor con la función principal y deshidrogenado: hept-6-en-3-ona.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.

Nombre: 4-etilhept-6-en-3-ona.

Explicación:

La cadena principal es de la mayor número de átomos de carbono y contiene el grupo principal $\mathrm{-CO}$​​​. Se empieza a numerar por la derecha para que el localizador del grupo carbonilo sea más el más bajo.

Ejemplo 2

Grupo principal: $\mathrm{-CO}$​​​​​​ ​ Sufijo: -diona

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: heptano-2,4-diona.

Sustituyentes:

$\mathrm{=CH_2}$: metilideno.

Nombre: 5-metilidenheptano-2,4-diona.

Explicación:

La cadena principal es la de mayor número de átomos de carbono y contiene los grupos $\mathrm{-CO}$​​​. Se empieza a numerar por la derecha para que el conjunto de los localizadores de los dos grupos carbonilo tenga el valor más bajo.

Ejemplo 3

Grupo principal: 3 $\mathrm{-CHO}$​​​​​​​ ​ Sufijo: -tricarbaldehído

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: hexa-1,3,6-tricarbaldehído.

Sustituyente:

$\mathrm{-(C)=0}$: oxo.

Nombre: 4-oxohexano-1,3,6-tricarbaldehído.

Explicación:

La cadena principal tiene seis átomos de carbono. Se numera de manera que el conjunto de los localizadores de los tres grupos $\mathrm{-CHO}$​​ sea el más bajo.

Ejemplo 4

Grupo principal : $\mathrm{-CO}$ Sufijo: -ona

Hidrocarburo progenitor: ciclohexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ciclohexanona.

Hidrocarburo progenitor con la función principal deshidrogenado: ciclohex-2-en-1-ona.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

Nombre: 5-metilciclohex-2-en-1-ona.

Explicación:

Los carbonos del ciclo se numeran de manera que el localizador del grupo carbonilo sea 1. El sentido de la numeración es el contrario a las agujas del reloj para que el localizador del doble enlace sea el más bajo.

Ejemplo 5

Grupo principal : $\mathrm{-CHO}$ Sufijo: -carbaldehído

Hidrocarburo progenitor: ciclopentano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ciclopentanocarbaldehído.

Sustituyentes:

$\mathrm{=O}$: oxo.

Nombre: 3-oxociclopentano-1-carbaldehído.

Explicación:

Los carbonos del ciclo se numeran de manera que el localizador del grupo $\mathrm{CHO}$ tenga el localizador 1. El sentido de la numeración es el de las agujas del reloj para que el localizador del grupo $\mathrm{O}$ sea el más bajo.

Ejemplo 6

Grupo principal : $\mathrm{-CO}$ Sufijo: -ona

Hidrocarburo progenitor: metano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: metanona.

Sustituyentes:

2$\mathrm{-C_6H_5}$: fenilo.

Nombre: difenilmetanona.

Explicación:

El metano es el hidrocarburo progenitor pues contiene el grupo $\mathrm{CO}$.

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos (PIN).

Ácidos carboxílicos (-(C)OOH y -COOH )

Los ácidos carboxílicos son aquellos compuestos que contienen el grupo $\mathrm{-COOH}$​​​ unido a un átomo de carbono.

Podemos nombrarlos mediante:

  • El uso de nombres retenidos y progenitores funcionales

    • Algunos nombres retenidos son nombres preferidos y pueden generar derivados sustituidos con ninguna limitación (ácido acético, ácido benzoico, ácido oxámico) o con alguna limitación (ácido fórmico y ácido oxálico).

    • Otros nombres retenidos no son preferidos y se utilizan para la nomenclatura general, como por ejemplo, los que figuran a continuación:

    • Otros ácidos relacionados con productos naturales tienen nombres retenidos y no se recomienda la sustitución, pero se permiten los nombres de sus sales y ésteres. Son el ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico (PIN) (ácido cítrico), el ácido 2,3-dihidroxipropanoico (PIN) (ácido glicérico) y estos cuyas fórmulas se muestran a continuación:

    También son retenidos los nombres de ciertos $\alpha$-aminoácidos. Tres de ellos son los siguientes:

  • La nomenclatura de sustitución

    • Usando el sufijo ‘-oico’ para $\mathrm{-(C)OOH}$​​​​​​​​, cuando el carbono del grupo carboxilo pertenece a la cadena del hidrocarburo progenitor. Este grupo siempre está en un carbono terminal y no hay que especificar el localizador. Cuando este grupo está en los dos extremos de la cadena hidrocarbonada el sufijo es ‘-dioico’.

      Los sufijos ‘-oico’ o ‘-dioico’ se añaden al nombre del hidruro progenitor. En el primero de los casos con la elisión de la última vocal del mismo.

    • Usando el sufijo ‘-carboxílico’ para $\mathrm{-COOH}$​​​, cuando el carbono del grupo carboxilo no pertenecen a la cadena del hidrocarburo progenitor. Es el caso de ciclos, cuando el grupo $\mathrm{-COOH}$​​​​​ se une a uno de los carbonos del ciclo.

      Cuando más de dos grupos $\mathrm{-COOH}$​​​​​​​​​​​​​ están unidos a una cadena hidrocarbonada también tiene el compuesto el sufijo ‘-carboxílico’.

  • Cuando el grupo $-\mathrm{COOH}$​ no es el grupo principal se nombra con el prefijo ‘carboxi-‘​.

Veamos algunos ejemplos:

Veamos algunos ejemplos comentados:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Grupo principal: $\mathrm{-(C)OOH}$​​​​​​​​ ​ Sufijo: ácido -oico

Hidrocarburo progenitor: heptano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ácido pentanoico.

Hidrocarburo progenitor con la función principal y deshidrogenado: ácido pent-3-enoico.

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH(CH_3)CH_2CH_3}$: butan-2-ilo.

Nombre: ácido 2-(butan-2-il)pent-3-inoico.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono y que contiene el grupo principal, $\mathrm{-(C)OOH}$ y el triple enlace​​​​.

Ejemplo 2

Grupo principal: 2$\mathrm{-(C)OOH}$​​​​​​​​ ​ Sufijo: ácido -dioico

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: hexanodioico.

Hidrocarburo progenitor con la función principal y deshidrogenado: ácido hex-3-enodioico

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.

$\mathrm{-CHO}$: formilo.

Nombre: ácido 4-etil-2-dormilhex-3-enodioico.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene los grupos dos grupos $\mathrm{-(C)OOH}$​​​.​ Se empieza a numerar por la izquierda para que la insaturación tenga el localizador más bajo.

Ejemplo 3

Grupo principal: 3 $\mathrm{-COOH}$​​​​​​​​​​ ​ Sufijo: ácido -tricarboxílico

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ácido hexano-1,3,6-tricarboxílico.

Nombre: ácido hexano-1,3,6-tricarboxílico.

Explicación:

La cadena principal tiene seis átomos de carbono. Se numera en el sentido en el que el conjunto de los localizadores de los grupos carboxilo tenga el valor más bajo.

Ejempla 4

Grupo principal : $\mathrm{-(C)OOH}$​​​ ácido -oico

hidrocarburo progenitor: propano

Sustituyentes:

$\mathrm{-C_6H_{11}$: ciclohexil.

Nombre: ácido 3-ciclohexilpropanoico.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono y el grupo principal, $\mathrm{-(C)OOH}$.

Ejemplo 5

Grupo principal: $\mathrm{-COOH}$​​​​​​​​​ ​ Sufijo: ácido -carboxílico

Hidrocarburo progenitor: ciclopentano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ciclopentano-1-carboxílico.

Sustituyente:

$\mathrm{-CO}$: oxo

Nombre: ácido 4-oxociclopent-2-eno-1-carboxílico.

Explicación:

Se numera el ciclo dándole al carbono unido al grupo carboxilo el número 1. Se numera en el sentido contrario a las agujas del reloj para que el localizador del doble enlace tenga el número más bajo. Como los átomos de carbono del grupo $\mathrm{-COOH}$​​​​​​ no pertenecen al hidrocarburo progenitor, el sufijo es ‘ácido -carboxílico'​.

Ejemplo 6

Progenitor funcional : $\mathrm{C_6H_5-COOH}$​​​ ácido benzoico.

Sustituyentes:

$\mathrm{-OH}$: hidroxilo

Nombre: ácido 2-hidroxibenzoico.

Explicación:

El progenitor funcional es el ácido benzoico. El carbono unido al $\mathrm{-COOH}$ tiene el localizador 1. Se numera en el sentido de las agujas del reloj para que el sustituyente $\mathrm{-OH}$ tenga el localizador más bajo.

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos (PIN).

Ésteres (-C(O)O-)

Los ésteres de los ácidos carboxílicos son compuestos derivados formalmente de un ácido carboxílico y un alcohol o un fenol por la pérdida de una molécula de agua del grupo hidroxi del ácido y del grupo hidroxi del alcohol o el fenol.

Todos los nombres preferidos de la IUPAC (PIN) se nombran por la nomenclatura de clase funcional cambiando la terminación ‘-ico’ del ácido del que proviene por ‘-ato’ y seguido de la preposición “de” y del nombre del sustituyente (alquilo o arilo) del alcohol o fenol.

$$ \mathrm{RC(O)OH+ R’ OH} {\longrightarrow} \mathrm{RC(O)R’+H_2O}$$​​​​​

Para que el nombre del éster sea el nombre preferido, las partes del nombre del éster que corresponde al ácido o al alcohol (o fenol) deben ser nombres preferidos.

Así por ejemplo: acetato de fenilo (PIN), el éster, deriva formalmente del ácido acético (PIN) y del fenol (el sustituyente que resulta de la pérdida de un hidrógeno del fenol se llama fenilo, PIN).

Veamos algunos ejemplos sencillos:

Ésteres como prefijos

Cuando los ésteres no son el grupo principal se consideran sustituyentes y son nombrados mediante prefijos. Los sustituyentes pueden ser de dos tipos: R-C(O)-O- (aciloxi) y -C(O)-O-R' (alcoxi…oxo o alcoxicarbonilo).

En al tabla siguiente se muestan algunos de estos sustituyentes y sus nombres:

  1. Tipo R-C(O)-O-
FórmulaPINOtros nombres aceptados
$\mathrm{HC(O)-O-}$​​​formiloxi
$\mathrm{CH_3-C(O)-O-}$​​​​​acetiloxiacetoxi
$\mathrm{CH_3-CH_2-C(O)-O-}$​​​​propanoiloxipropioniloxi
$\mathrm{C_6H_5-C(O)-O-}$​benzoiloxi(fenilcarbonil)oxi
  1. Tipo -C(O)-O-R'
FórmulaPINOtros nombres aceptados
$\mathrm{-C(O)-O-CH_3}$​​​metoxicarbonilo
$\mathrm{-C(O)-O-CH_2CH_3}$​​​etoxicarbonilo

Veamos dos ejemplos de ácidos carboxílicos en los que podemos encontrar cada uno de los dos tipos de sustituyentes derivados de un éster.

Veamos ahora unos ejemplos comentados de ésteres:
Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Grupo principal: $\mathrm{-C(O)O-}$​​​​​​​​ ​ Sufijo: -oato de -ilo

Sufijo clase funcional con el sustituyente derivado del ácido: propanoato.

Sustituyente derivado del alcohol: metilo.

Nombre: propanoato de metilo.

Ejemplo 2

Grupo principal: $\mathrm{-C(O)O-}$​​​​​​​​ ​ Sufijo: -oato de -ilo

Sufijo clase funcional con el sustituyente derivado del ácido: 2-metilpropanoato.

Sustituyente derivado del alcohol: etilo.

Nombre: 2-metilpropanoato de etilo.

Ejemplo 3

Grupo principal: $\mathrm{-C(O)O-}$​​​​​​​​ ​ Sufijo: -oato de -ilo

Sufijo clase funcional con el sustituyente derivado del ácido: acetato

Sustituyente derivado del alcohol: 3-metilbut-1-ilo

Nombre: acetato de 3-metilbut-1-ilo.

Ejemplo 4

Grupo principal: $\mathrm{-C(O)O-}$​​​​​​​​ ​ Sufijo: -carboxilato de -ilo

Sufijo clase funcional con el sustituyente derivado del ácido: ciclohexanocarboxilato.

Sustituyente derivado del alcohol: metilo.

Nombre: ciclohexanocarboxilato de metilo.

Ejemplo 5

Grupo principal: 2 $\mathrm{-C(O)O-}$​​​​​​​​​​ ​ Sufijo: -dioato de -ilo y -ilo

Sufijo clase funcional con el sustituyente derivado del ácido: butanodioato.

Sustituyentes derivados de los alcoholes: etilo y metilo.

Nombre: butanodioato de etilo y metilo.

Ejemplo 6

Grupo principal: \mathrm{-C(O)O-}$​​​​​​​​​​ ​ Sufijo: -oato de -ilo

Sufijo clase funcional con el sustituyente derivado del ácido: benzoato.

Sustituyente derivado del alcohol: fenilo.

Nombre: benzoato de fenilo.

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos (PIN).

Nomenclatura de las funciones nitrogenadas

Amidas (R-CON<RR')

Las amidas son derivados de los oxoácidos orgánicos en los que cada grupo hidroxilo ha sido reemplazado por un grupo amino o amino sustituido. Trataremos solo el caso de aquellas amidas que contitenen un grupo $\mathrm{C=O}$​​​​ por cada átomo de nitrógeno y que se conocen con el nombre de aminas primarias. Podemos nombrar las amidas de dos maneras: mediante la nomenclatura sustitutiva o nombres formados modificando los nombres retenidos de los ácidos.

  1. Nomenclatura sustitutiva

    • Las monoamidas y las diamidas de cadena, de fórmulas $\mathrm{R(C)ONH_2}$​​​​​​ y $\mathrm{H_2NO(C)[CH_2]_n (C)ONH_2}$​​​​​, respectivamente. Las monoamidas se nombran agregando el sufijo ‘-amida’ al nombre del hidrocarburo progenitor con la elisión de la letra final ‘o’ . Por ejemplo: etan(o)amida=> etanamida. Para las diamidas utilizamos el prefijo ‘-di’. Por ejemplo: etanodiamida (no hay elisión de la vocal) .

    • Si una cadena no ramificada está unida a más de dos grupos $\mathrm{-CONH_2}$ , estos grupos se nombran mediante el uso del sufijo ‘-carboxamida’.

    • De la misma manera, se utiliza el prefijo ‘-carboxamida’ cuando el grupo $\mathrm{-CONH_2}$​ está unido a un anillo.

  2. Nombres formados modificando los nombres retenidos de los ácidos.

    • Hay, entre otros menos conocidos, tres nombres retenidos que son nombres preferidos en los que se permite la sustitución: la formamida (la sustitución del hidrógeno aldehídico tiene ciertas limitaciones), la acetamida y la benzamida.

    • Los nombres de ftalamida, isoftalamida y tereftalamida solo se permite en la nomenclatura general. Los nombres preferidos son análogos a los de los ácidos correspondientes.

Las aminas pueden ser sustituidas, con estructucturas de los tipos R-CON-HR' (N-sustituida) y R-CON-R’R'' (N,N-sustituida). Se nombran citando el localizador $N$​​​​ precedido de los sustituyentes $\mathrm{R'}$​​​ y $\mathrm{R''}$​​​​​. ​

Amidas como prefijos

Cuando el grupo amida no es el grupo principal se considera como un sustituyente y se nombra mediante prefijos. Los sustituyentes más importantes son de los tipos $\mathrm{-C(O)-NH_2}$​​​ y $\mathrm{-NH-C(O)-R}$​​​​​​​.

  1. Sustituyente del tipo: $\mathrm{-C(O)-NH_2}$​​

    Existen tres maneras:

    • Método1: Utilizando los prefijos ‘amino-’ y ‘-oxo’ cuando está en un carbono terminal.

    • Método 2: Utilizando el nombre ‘carbamoil-’ . Da lugar a nombres preferidos.

    • Método 3: Utilizando el prefijo ‘aminocarbonil-’.

  2. Sustituyentes del tipo: $\mathrm{-NH-C(O)-R}$​​

    Existen dos maneras:

    • Método 1: De acuerdo con la nomenclatura sustitutiva, cambiando la terminación ‘-amida’ o ‘carboxamida’ por ‘amido’ o carboxamido, respectivamente. Da lugar a nombres preferidos.

    • Método 2: Utilizando el prefijo ‘acilamino’.

    Veamos algunos ejemplos comentados:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Grupo principal: $\mathrm{-(C)ONH_2}$​​​​​​​​ ​ Sufijo: -amida

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: hexanamida.

Hidrocarburo progenitor con la función principal y deshidrogenado: hex-5-enamida.

Sustituyente:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

Nombre: 4-metilhex-5-enamida.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono. Se empieza a numerar por la derecha para darle el valor más bajo al localizador del grupo principal, $\mathrm{-(C)ONH_2}$.

Ejemplo 2

Grupo principal: $\mathrm{-(C)ONH_2}$​ Sufijo: -amida

Hidrocarburo progenitor: hexano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: hexanamida.

Sustituyentes:

$\mathrm{-OH}$: hidroxilo.​​

2$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

Nombre: 4-hidroxi-3,5-dimetilhexanamida.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono. Se empieza a numerar por la derecha para darle el valor más bajo al localizador del grupo principal, $\mathrm{-(C)ONH_2}$.

Ejemplo 3

Grupo principal: $\mathrm{-(C)ONH_2}$​ Sufijo: -amida

Hidrocarburo progenitor: heptano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: heptanamida.

Sustituyentes:

$\mathrm{-OH}$: hidroxilo.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

$\mathrm{-CHO}$: oxo.

Nombre: 6-hidroxi-2-metil-7-oxoheptanamida.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono y contiene al grupo principal, $\mathrm{-(C)ONH_2}$. Se empieza a numerar por el extremo de la derecha para darle el valor más bajo al localizador del grupo principal, $\mathrm{-(C)ONH_2}$.

Ejemplo 4

Grupo principal : $\mathrm{-CONH-}$​ -carboxamida

Hidrocarburo progenitor: ciclopentano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ciclopentanocarboxamida.

Sustituyente de la cadena principal:

$\mathrm{-Cl}$: cloro

N-sustituyente:

$\mathrm{-CH_3}$: metilo

Nombre: 3-cloro-N-metilciclopentano-1-carboxamida.

Explicación:

La cadena principal es el ciclopentano pues contiene el grupo principal $\mathrm{-CONH-}$​. Es una amida N-sustituida.

Ejemplo 5

Grupo principal : $\mathrm{-(C)ON<}$​​​ -amida

Hidrocarburo progenitor: etano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: acetamida.

N-sustituyentes:

$\mathrm{-C_6H_5}$: fenilo.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo.

Nombre: N-metil-N-fenilacetamida.

Explicación:

La cadena principal es el etano pues contiene el grupo principal amida $\mathrm{-(C)ON<}$​. Es una amida N,N-sustituida.

Ejemplo 6

Progenitor funcional : $\mathrm{C_6H_5-COOH}$​​​ ácido benzoico

Sustituyentes:

$\mathrm{-CONH_2}$: carbamoilo.

$\mathrm{-Cl}$: cloro.

Nombre: ácido 3-carbamoil-4-clorobenzoico.

Explicación:

Se numeran los carbonos del ciclo bencénico de manera que el localizador del carbono al que está unido el grupo carboxilo sea 1. Se numera siguiendo el sentido de las agujas del reloj para que el conjunto de los localizadores de los sustituyentes tenga el valor más bajo.

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos (PIN).

Aminas (-N<)

Consideramos solo el caso de las monoaminas, que son compuestos derivados formalmente del amoniaco reemplazando uno, dos o tres átomos de hidrógeno por uno, dos o tres grupos hidrocarbilos (grupos alquilos y arilos), con estructuras del tipo $\mathrm{RNH_2}$​​​​​​​​ (aminas primarias)​​​​​​, $\mathrm{RNHR'}$​​​​​​​ (aminas secundarias)​​​​​​​ o $RNR’R''$​​​​​​ (aminas terciarias).

Aminas primarias​​​​​​​

Existe un caso muy importante de nombre retenido y que además es nombre preferido. Se trata de la sustancia de fórmula $\mathrm{C_6H_5NH_2}$​, cuyo nombre preferido es anilina. Se permite la sustitución en el anillo y los átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno. El nombre sistemático es bencenamina. El nombre del sustituyente $\mathrm{C_6H_5NH-}$​​​​ es anilino y es un prefijo de nombre preferido​. Su nombre sistemático es fenilamino.

Las aminas primarias se pueden nombrar de manera sistemática principalmente de dos formas:

  1. Mediante la nomenclatura sustitutiva, añadiendo el sufijo ‘-amina’ al nombre del hidrocarburo progenitor con la elisión de la última vocal del hidrocarburo. Da lugar a nombres preferidos de la IUPAC. Puede haber más de un grupo amino unido al hidrocarburo progenitor y entonces empleamos los prefijos multiplicadores sencillos.

  2. Añadiendo la palabra ‘amina’ al nombre del grupo sustituyente. Por ejemplo: en vez de metil amina, se dice metilamina.

Cuando el grupo $\mathrm{-NH_2}$​​​ no es principal se nombra con el prefijo ‘-amino'​.

Aminas secundarias y terciarias

Esta clase de aminas pueden ser simétricas o no simétricas, según tengan o no todos los sustituyentes iguales. Además de los nombres derivados del progenitor funcional anilina, nombre retenido, se pueden nombrar por los dos métodos descritos anteriormente.

  1. Utilizando de forma sustitutiva el nombre retenido de ‘anilina’ para los nombres derivados del progenitor funcional anilina. O utilizando el sufijo ‘amina’ al nombre del hidrocarburo progenitor. En este último caso, se toma como hidrocarburo progenitor el de mayor prioridad, de acuerdo con los criterios conocidos sobre la elección de la cadena prioritaria. Así, por ejemplo, entre una cadena y un ciclo, se prefiere el ciclo.

    Los localizadores de los grupos sustituyentes unidos al nitrógeno se expresan mediante la letra itálica $N$​​​​​ y, a continuación, si procede, el prefijo multiplicador, ‘di-’ en el caso de que haya dos sustituyentes iguales unidos al nitrógeno.

    Este método genera los nombres preferidos.

  2. Añadiendo la palabra ‘amina’ a los nombres de los grupos sustituyentes unidos al nitrógeno, por orden alfabético. En el caso de aminas primarias simétricas, es decir, con el mismo sustituyente, este irá entre paréntesis. Para evitar ambigüedades, el segundo sustituyente en el caso de las aminas secundarias, y el segundo y tercer sustituyente en el caso de las aminas terciarias, deben ir entre paréntesis, aunque sean sustituyentes simples. La IUPAC considera obsoletos los nombres como dimetilamina, trietilamina, difenilamina, etc.

Cuando el grupo $\mathrm{-NH_2}$​​​ no es principal se nombra con el prefijo ‘-amino’.

Veamos algunos ejercicios comentados:

Análisis de los ejemplos

Ejemplo 1

Grupo principal: $\mathrm{-NH_2}$​​​​​​​ ​ Sufijo: -amina

Hidrocarburo progenitor: pentano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: pentamina.

Hidrocarburo progenitor con la función principal y deshidrogenado: pent-2-in-1-amina

Nombre: pent-2-in-1-amina.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono y contiene el grupo principal, $\mathrm{-NH_2}$​​​​​​. Se numera en el sentido en el que el localizador del guro amino tiene el valor más bajo.

Ejemplo 2

Progenitor funcional: $\mathrm{C_6H_5-NH_2}$​​​​​​​​ ​ anilina

Sustituyentes:

$\mathrm{-CH_2CH_3}$: etilo.

$\mathrm{-CH_3}$: metilo ​

Nombre: 2-etil-4-metilanilna

Explicación:

El grupo $\mathrm{-NH_2}$​​​​​​ de la anilina tiene el localizador 1. Se numera el anillo bencénico de manera que el conjunto de los localizadores de los sustituyentes tenga el valor más bajo.

Ejemplo 3

Grupo principal: $\mathrm{-OH}$​​​​​​​​ ​ Sufijo: -ol

Hidrocarburo progenitor: pentano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: pentan-2-ol.

Sustituyentes

2$\mathrm{-NH_2}$: amino​

Nombre: 1,4-diaminopentan-2-ol.

Explicación:

La cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono y contiene el grupo principal, $\mathrm{-OH}$. Se numerala cadena en el sentido en el que el localizador del guro hidroxilo tenga el valor más bajo

Ejemplo 4

Grupo principal: $\mathrm{-NH_2}$​​​​​​​ ​ Sufijo: -amina

Hidrocarburo progenitor: ciclopentano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ciclopentamina.

Hidrocarburo progenitor con la función principal y deshidrogenado: ciclopent-2-en-1-amina.

Sustituyente:

$\mathrm{-CH_3}$

Nombre: 5-metilciclopent-2-en-1-amina.

Explicación:

El localizador del grupo principal $\mathrm{-NH_2}$​​​​​​​ tiene que ser 1. Se numera en el sentido contrario a las agujas del reloj para que que el localizador del doble enlace tenga el valor más bajo.

Ejemplo 5

Progenitor funcional: $\mathrm{C_6H_5-NH_2}$​​​​​​​​ ​ anilina

$N$ sustituyente:

$\mathrm{-N(CH_2CH_2CH_3)CH_3}$: $N$-metil-$N$-propilo

Nombre: N-metil-N-propilanilina

Explicación:

El progenitor funcional es la anilina. Se nombra como un derivado $N$,$N$ sustituido de la anilina.

Ejemplo 6

Grupo principal: $\mathrm{-(C)OOH}$​​​​​​​ ​ Sufijo: -oico

Hidrocarburo progenitor: pentano.

Hidrocarburo progenitor con la función principal: ácido pentanoico.

Sustituyente:

$\mathrm{-C_6H_{11}}$: **c**iclohexilo

$N$ sustituyente:

$\mathrm{-N(CH_3)_2}$: $N$,$N$-dimetilamino

Nombre: ácido 4-ciclohexil-3-($N$,$N$-dimetilamino)pentanoico.

Explicación:

El localizador del grupo principal $\mathrm{-(C)OOH}$ tiene que ser 1. Los sustituyentes se disponen por orden alfabético.

Todos los nombres anteriores son nombres preferidos (PIN).

4.Bibliografía

Consulte la bibliografía

Ver la bibliografía

[1] Favre, H.A.; Powell, W.H. Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Publicación en línea https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/ (www preparada por G.P. Moss). P-15. The Royal Society of Chemistry.

[2] Hellwich, K.H.; Hartshorn, R.M; Yerin, A; Damhus, T; Hutton, A.T. Nomenclature of Organic Chemistry Blue Book 2020. Brief Guide to the Nomenclature of Organic Chemistry. Pág. 1. IUPAC: División of Chemical Nomenclature and Structure Representation.

[3] Favre, H.A.; Powell, W.H. Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Publicación en línea https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/ (www preparada por G.P. Moss). P-10. The Royal Society of Chemistry.

[4] Hellwich, K.H.; Hartshorn, R.M; Yerin, A; Damhus, T; Hutton, A.T. Nomenclature of Organic Chemistry Blue Book 2020. Brief Guide to the Nomenclature of Organic Chemistry. Pág. 1. IUPAC: División of Chemical Nomenclature and Structure Representation.

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